3-Amino-6-(3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazol-3-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester | 131684-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Amino-6-(3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazol-3-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,2]oxazol-3-yl)-3-aminopyrazine-2-carboxylate
• CAS: 131684-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: PBPHOAHTNUFDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-4-oxy-6-(3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazol-3-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-Amino-6-(3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]isoxazol-3-yl)-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. 54. A novel synthetic approach to C-6 carbon substituted pterins via intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  摘要：

  A number of 5-[(hydroxyimino)methyl]pyrazines and 6-[(hydroxyimino)methyl]pterins were converted to their respective nitrile oxides in the presence of dipolarophiles to give side-chain isoxazoles and isoxazolines as potential intermediates for the construction of multifunctional C-6 pterin substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00005a028