methyl 2'-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate | 1436849-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 1436849-39-6
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 458.516
• InChiKey: ZFEWNMIPSLYJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到methyl 2'-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含双齿引导基团的芳族酰胺中钌催化的C–H键直接芳基化：对芳基化的重要电子作用†

  摘要：

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。

  DOI：

  10.1039/c2sc21506c