3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-14,26-diene | 404574-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-14,26-diene
• 英文别名: [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate
• CAS: 404574-43-2
• 化学式: C₃₆H₄₈O₅
• 分子量: 560.774
• InChiKey: LRRSILMSACIKGT-JUODPEQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-14,26-diene 在 碘 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 12β-benzoyloxy-3,22-trimethoxy-5α-furostan-17-hyroxy-14,26-diene
  参考文献：
  名称：

  通过醋酸hecogenin的还原和氧化修饰合成头孢抑素1的23-脱氧-25-epi北单元

  摘要：

  亮点 头孢抑素 1 的 23-Deoxy-25-epi 北单元是由醋酸hecogenin 制备的。23-Deoxy-25-epi north 1 合成涉及多次还原和氧化。关键步骤包括立体选择性 5/5-spiroketalization。摘要 头孢抑素 1 的 23-脱氧-25-epi 北单元的有效合成通过 17 个步骤通过醋酸hecogenin 的还原和氧化功能化实现，总产率为 3.8%。该合成具有转醚化介导的 E 环打开、D 环氧化、半缩酮化介导的 E 环闭合和立体选择性 5/5 螺环缩酮化。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.12.012
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-spirostan-14-ene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-14,26-diene
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935

文献信息

• Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate
  作者：Jong-Seok Lee、Byung-Sook Kim、Jun-Ho Shin、Yeon-Ju Lee、Hee-Jae Shin、Hyi-Seung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.76

  日期：2012.1.20

  A novel and efficient tetrahydrofuranyl ring opening method was developed using the highly reactive TFAT reagent in the presence of an acid scavenger, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine. Various acid sensitive groups are compatible with the reaction condition, making it generally applicable to many tetrahydrofuranyl steroids. Moreover, it is a synthetic equivalent of 'Marker degradation' affording an efficient synthesis of C17-OH rockogenin acetate.

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。
• Redox Refunctionalization of Steroid Spiroketals. Structure Correction of Ritterazine M
  作者：Seongmin Lee、Thomas G. LaCour、Douglas Lantrip、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol0165894

  日期：2002.2.1

  The structure of the North spiroketal moiety of ritterazine M has been corrected from 1a to 1b. This was accomplished by comparison of published spectra of the natural product with five synthetic spiroketal-alcohols. Synthesis of these models was efficiently accomplished by reductive cleavage of the spiroketal and Sharpless asymmetric dihydroxylation of an isopentyl, methyl 1,1-disubstituted olefin

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。
• Transetherification-mediated E-ring opening and stereoselective “Red-Ox” modification of furostan
  作者：Young Cheun、Myong Chul Koag、Yi Kou、Zachary Warnken、Seongmin Lee

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.12.015

  日期：2012.2

  We have developed a novel E-ring opening method for furostan, and applied it to prepare D-ring modified steroids, which can be used to synthesize cephalostatin analogs. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of 14′,15′-dehydro-ritterazine Y via reductive and oxidative functionalizations of hecogenin acetate
  作者：Yi Kou、Young Cheun、Myong Chul Koag、Seongmin Lee

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.10.021

  日期：2013.2

  An analog of ritterazine Y was synthesized from hecogenin acetate in 23 steps via functional group manipulations of hecogenin acetate. Preparation of the north G and south Y units and the late stage Guo-Fuchs asymmetric coupling of the both units afforded the ritterazine Y analog. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.