(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((2S,3R)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-5-en-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate | 1370639-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((2S,3R)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-5-en-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate
• CAS: 1370639-83-0
• 化学式: C₃₈H₄₇F₃O₆
• 分子量: 656.783
• InChiKey: IAXWZBIFDAZLLO-OGFIUNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰三氟甲磺酸酯 、 3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-14,26-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((2S,3R)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hept-5-en-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76