4-氨基-2-(苄基氨基)-4-氧代丁酸 | 5330-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-(苄基氨基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: N²-benzyl-asparagine
• 英文别名: N-Benzyl-DL-asparaginsaeure-4-amid；N²-Benzyl-asparagin；N2-Benzyl-DL-asparagine；4-amino-2-(benzylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 5330-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IYPFHQCBXITDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-(苄基氨基)-4-氧代丁酸 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-benzyl-(S)-Dio-OH
  参考文献：
  名称：

  含有二氢乳清酸部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00170a014
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine; salt of/the/ maleamic acid 在 xylene 作用下， 生成 4-氨基-2-(苄基氨基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of DL-Aspartic Acid and DL-Asparagine Via Their N-Benzyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a023

文献信息

• Syntheses of Aspartic Acid Derivatives. II. N-Alkylated α- and β-Asparagines
  作者：Y. Liwschitz、Yolan Edlitz-Pfeffermann、Y. Lapidoth

  DOI：10.1021/ja01594a034

  日期：1956.7
• Syntheses of DL-Aspartic Acid and DL-Asparagine Via Their N-Benzyl Derivatives
  作者：Max Frankel、Y. Liwschitz、Y. Amiel

  DOI：10.1021/ja01098a023

  日期：1953.1
• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analog containing a dihydroorotic acid moiety
  作者：Mamoru Suzuki、Hiroshi Sugano、Kazuo Matsumoto、Michio Yamamura、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00170a014

  日期：1990.8

  A series of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the pyroglutamic acid residue was replaced by (S)-4,5-dihydroorotic acid (Dio-OH) and the related derivatives were prepared. Their central nervous system actions based on spontaneous locomotor activity, antagonistic effect on reserpine-induced hypothermia, and antagonistic effect on pentobarbital anesthesia were evaluated and the structure-activity

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。