Fmoc-mimosine | 1271936-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-mimosine
• 英文别名: Fmoc-L-Mim-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1271936-31-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: HJESBCSQUSFGRG-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  696.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-mimosine 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mimosine Dipeptide Enantiomsers: Improved Inhibitors against Melanogenesis and Cyclooxygenase

  摘要：

  黑色素的生成在皮肤通过产生黑色素色素对抗紫外线中发挥着重要作用，但这种色素的异常积累会导致不美观的色素沉着过度。许多努力正在投入到开发有效的脱色素剂中。在这里，我们首次展示了小分子mimosine二肽对映体（Mi-L/D-氨基酸）通过下调细胞酪氨酸酶抑制B16F10黑色素瘤细胞中的黑色素生成，而对它们的生长或生存力几乎没有影响。其中两种，Mi-D-Trp和Mi-D-Val，被证明是B16F10黑色素瘤细胞中黑色素含量和细胞酪氨酸酶的最强抑制剂。此外，大多数mimosine二肽比mimosine更能抑制环氧合酶1（COX-1），IC50值在18-26 μM之间。其中，Mi-L-Val和Mi-L-Trp比吲哚美辛更能抑制环氧合酶2（COX-2），IC50值分别为22和19 μM。总的来说，我们的结果表明mimosine二肽可能是更好的候选物（比mimosine）用于抗黑色素生成（皮肤色素沉着过度治疗）和环氧合酶（COX）抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules200814334
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 含羞草素 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Fmoc-mimosine
  参考文献：
  名称：

  Mimosine Dipeptide Enantiomsers: Improved Inhibitors against Melanogenesis and Cyclooxygenase

  摘要：

  黑色素的生成在皮肤通过产生黑色素色素对抗紫外线中发挥着重要作用，但这种色素的异常积累会导致不美观的色素沉着过度。许多努力正在投入到开发有效的脱色素剂中。在这里，我们首次展示了小分子mimosine二肽对映体（Mi-L/D-氨基酸）通过下调细胞酪氨酸酶抑制B16F10黑色素瘤细胞中的黑色素生成，而对它们的生长或生存力几乎没有影响。其中两种，Mi-D-Trp和Mi-D-Val，被证明是B16F10黑色素瘤细胞中黑色素含量和细胞酪氨酸酶的最强抑制剂。此外，大多数mimosine二肽比mimosine更能抑制环氧合酶1（COX-1），IC50值在18-26 μM之间。其中，Mi-L-Val和Mi-L-Trp比吲哚美辛更能抑制环氧合酶2（COX-2），IC50值分别为22和19 μM。总的来说，我们的结果表明mimosine二肽可能是更好的候选物（比mimosine）用于抗黑色素生成（皮肤色素沉着过度治疗）和环氧合酶（COX）抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules200814334

文献信息

• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• Preparative scale isolation, purification and derivatization of mimosine, a non-proteinogenic amino acid
  作者：Kiyoshi Nokihara、Akiyoshi Hirata、Tetsuya Sogon、Takafumi Ohyama

  DOI：10.1007/s00726-011-1104-y

  日期：2012.7

  non-proteinogenic amino acids have often been used as important building blocks for construction of compound libraries in the filed of combinatorial chemistry and chemical biology. Highly homogeneous l-mimosine, α-amino-β-(3-hydoxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)-propanoic acid, a non-proteinogenic amino acid, has been successfully isolated and purified on an industrial scale from wild leaves of Leucaena

  着眼于药物发现，在组合化学和化学生物学领域，非蛋白原氨基酸经常被用作构建化合物文库的重要组成部分。高度均匀升-mimosine，α氨基-β-（3-hydoxy-4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基） -丙酸，非蛋白氨基酸，已经成功地分离和纯化上的银合欢（Leucaena leucocephala）的野生叶的工业规模de Wit）是在日本亚热带岛屿冲绳县广泛分布的豆科植物。通过非对映异构体的形成已经建立了用于质量控制的光学纯度测定方法。纯化的含羞草的理化性质和生物学性质已经阐明。含羞草微溶于水和有机溶剂，但可溶于碱性水溶液。酪氨酸酶途径在化妆品领域特别受关注，因为含羞草碱是酪氨酸的类似物。因此，已经在酪氨酸酶抑制试验中测试了本纯化的含羞草。IC 50比较纯化的Mim与曲酸对酪氨酸酶的抑制活性。Mimosine在鼠黑色素瘤细胞中显示出对黑色素产生的显着抑制作用。已经研究了含羞草素的衍生化，重点是
• Synthesis and Mass Spectrometry Analysis of Mimosine-Containing Peptides
  作者：Remigiusz Bąchor、Enrico Randaccio、Joanna I. Lachowicz、Piotr Stefanowicz、Valeria M. Nurchi、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1007/s10989-020-10092-w

  日期：2021.3

  Non-proteinogenic amino acids are widely explored group of compounds due to their chemical properties and great potential of application in the combinatorial chemistry, medicinal investigation etc. Therefore the synthetic methods of their incorporation to the peptide chain are required. l-Mimosine, (S)-α-amino-β-(3-hydoxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)-propanoic acid), is a plant amino acid, known to induce

  非蛋白质氨基酸由于其化学性质以及在组合化学，医学研究等方面的巨大应用潜力而被广泛研究，因此，需要将其掺入肽链的合成方法。升-Mimosine，（小号）-α-氨基-β-（3-羟基4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基）-丙酸）是一种植物氨基酸，已知可诱导人胰腺癌异种移植物中的细胞凋亡。在这里，我们介绍了我们的研究，含亚氨酸肽的合成及其ESI-MS / MS分析。在HATU作为偶联剂存在下，我们成功地将带有游离羟基酮基的Fmoc保护的含羞草碱a用于有效的肽合成，而不会形成副产物。另外，串联质谱分析揭示了含羞草残基侧链上杂环的特征性损失。所描述的方法允许在肽序列内的任何内位插入亚氨酸残基。所获得的结果可用于各种含含亚氨酸肽的合成和质谱分析。
• Solid-Phase Synthesis of Mimosine Tetrapeptides and Their Inhibitory Activities on Neuraminidase and Tyrosinase
  作者：Atul Upadhyay、Jamnian Chompoo、Nozomi Taira、Masakazu Fukuta、Shinichi Gima、Shinkichi Tawata

  DOI：10.1021/jf203494t

  日期：2011.12.28

  Neuraminidase is a rational target for influenza inhibition, and the search for neuraminidase inhibitors has been intensified. Mimosine, a nonprotein amino acid, was for the first time identified as a neuraminidase inhibitor with an IC50 of 9.8 +/- 0.2 mu M. It was found that mimosine had slow, time-dependent competitive inhibition against the neuraminidase. Furthermore, a small library of mimosine tetrapeptides (M-A(1)-A(2)-A(3)) was synthesized by solid-phase synthesis and was assayed to evaluate their neuraminidase and tyrosinase inhibitory properties. Most of the tetrapeptides showed better activities than mimosine. Mimosine - FFY was the best compound, and it exhibited SO% neuraminidase inhibition at a low micromolar range of 1.8 +/- 0.2 mu M, whereas for tyrosinase inhibition, it had an IC50 of 18.3 +/- 0.5,uM. The kinetic studies showed that all of the synthesized peptides inhibited neuraminidase noncompetitively with K-i values ranging from 1.9 -to 7.2 mu M. These results suggest that mimosine could be used as a source of bioactive compounds and may have possibilities in the design of drugs as neuraminidase and tyrosinase inhibitors.