(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester | 146797-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester
• CAS: 146797-80-0
• 化学式: C₄₄H₇₈O₄S
• 分子量: 703.167
• InChiKey: TYOBSXZSJDMEGE-QOGYWNMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-[(R)-1-hexadecyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335