(2E,1R)-1-cyclohexyl-2-hepten-1-ol | 214214-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,1R)-1-cyclohexyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-cyclohexylhept-2-en-1-ol
• CAS: 214214-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KNMUZFWFGPQFHD-YKWSONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,1R)-1-cyclohexyl-2-hepten-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1E,3R)-1-cyclohexyl-3-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基磷酸酯与有机铜试剂的立体选择反应。

  摘要：

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。

  DOI：

  10.1021/jo0104431
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 环己氯化镁 在 二环己基酒石酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,1R)-1-cyclohexyl-2-hepten-1-ol 、 (2E,1S)-1-cyclohexyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基磷酸酯与有机铜试剂的立体选择反应。

  摘要：

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。

  DOI：

  10.1021/jo0104431

文献信息

• Zirconocene−Zinc Transmetalation and in Situ Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Seth Ribe

  DOI：10.1021/jo9811827

  日期：1998.9.1