diphenyl (4-methoxyphenyl)phosphonate | 85599-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diphenyl (4-methoxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl phosphonic acid diphenyl ester,；1-Diphenoxyphosphoryl-4-methoxybenzene
• CAS: 85599-22-0
• 化学式: C₁₉H₁₇O₄P
• 分子量: 340.315
• InChiKey: KKPROZPNSJUKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 diphenyl (4-methoxyphenyl)phosphonate 在 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到dimethyl (4-methoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Sandmeyer型反应形成无金属的芳香碳-磷键

  摘要：

  开发了一种有效的无金属磷酸化方法，该方法基于以芳胺为原料的桑德迈型转化。该转变在室温下平稳进行，没有水分或空气。这种磷酸化反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供磷酸化产物，从而为形成芳族碳-磷键提供了一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01820
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 diphenyl (4-methoxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过芳偶氮砜可见光驱动，无光催化剂的类似Arbuzov的反应

  摘要：

  在不存在任何光氧化还原催化剂和任何添加剂的情况下，从芳基偶氮砜和三芳基（或三烷基）亚磷酸酯开始可见光诱导的芳基-磷键形成。该反应显示出较宽的底物范围，并以良好的收率和至多克级提供了（杂）芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900953

文献信息

• Radical Arylation of Triphenyl Phosphite Catalyzed by Salicylic Acid: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Manel Estruch-Blasco、Diego Felipe-Blanco、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00795

  日期：2020.11.20

  arylphosphonates at 20 °C within 1–2 h is reported using inexpensive SA as the catalytic promoter of the reaction. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds via radical–radical coupling, consistent with the so-called persistent radical effect. The reaction tolerated a wide range of functional groups and heteroaromatic moieties. The synthetic usefulness and the unique reactivity of the

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。
• A dual catalytic strategy for carbon–phosphorus cross-coupling via gold and photoredox catalysis
  作者：Ying He、Hongmiao Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c4sc03092c

  日期：——

  A new method for the P-arylation of aryldiazonium salts with H-phosphonates via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对芳基重氮盐与H-膦酸酯进行P-芳基化的新方法。
• Cobalt Catalyzed C-P Bond Formation by Cross-Coupling of Boronic Acids with P(O)H Compounds in Presence of Zinc
  作者：Ian Hicks、Jonathan McTague、Tatiana Hapatsha、Rania Teriak、Parminder Kaur

  DOI：10.3390/molecules25020290

  日期：——

  In our current work, we have reported the first cobalt-catalyzed cross-coupling of arylboronic acid with alkyl/aryl phosphites under mild conditions. The reaction was carried out in the presence of zinc powder as an additive and ter-pyridine as a ligand. The use of non-precious cobalt salt makes the protocol advantageous, as it is inexpensive and more abundant than the previously used methods where

  在我们目前的工作中，我们报道了在温和条件下首次钴催化芳基硼酸与烷基/芳基亚磷酸酯的交叉偶联。该反应在锌粉作为添加剂和三联吡啶作为配位体的存在下进行。非贵金属钴盐的使用使该协议具有优势，因为它比以前使用的贵金属盐（Pd 和 Pt）的方法便宜且丰富。该反应底物范围广，产物收率良好。
• A Visible-Light-Promoted Metal-Free Strategy towards Arylphosphonates: Organic-Dye-Catalyzed Phosphorylation of Arylhydrazines with Trialkylphosphites
  作者：Rui Li、Xiaolan Chen、Shengkai Wei、Kai Sun、Lulu Fan、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801122

  日期：2018.12.21

  A visible‐light‐induced metal‐free catalytic system was developed for the synthesis of arylphosphonates starting from arylhydrazines and trialkylphosphites. By using the inexpensive eosin B as catalyst, sub‐stoichiometric amounts of DABCO, and ambient air as oxidant, diverse arylphosphonates were obtained under visible‐light irradiation. Notably, this catalytic system is suitable for gram‐scale reaction

  开发了可见光诱导的无金属催化体系，用于从芳基肼和亚磷酸三烷基酯开始合成芳基膦酸酯。通过使用廉价的曙红B作为催化剂，亚化学计量的DABCO和周围空气作为氧化剂，在可见光照射下获得了多种芳基膦酸酯。值得注意的是，该催化系统通过利用日光作为照明源，适用于克级反应。
• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。