1-<<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>methyl>cyclohexene | 873299-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-<<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>methyl>cyclohexene
• 英文别名: 2-(1-cyclohexenylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran；1-{[(2-Tetrahydropyranyl)oxy]methyl}cyclohexene；2-(cyclohexen-1-ylmethoxy)oxane
• CAS: 873299-84-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HSCQDJBERPFCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>methyl>cyclohexene 在 偶氮二异丁腈 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-Fluoro-1-(methoxycarbonyl)norcarane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 1-substituted 7-chloro-7-fluoronorcaranes with tributyltin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-甲氧基环己烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>methyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450

文献信息

• Catechols as Sources of Hydrogen Atoms in Radical Deiodination and Related Reactions
  作者：Guillaume Povie、Leigh Ford、Davide Pozzi、Valentin Soulard、Giorgio Villa、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201604950

  日期：2016.9.5

  for radical chain reactions involving alkyl iodides and related radical precursors. The system 4‐tert‐butylcatechol/triethylborane has been used to reduce a series of secondary and tertiary iodides, a xanthate, and a thiohydroxamate ester. Catechol derivatives are right in the optimal kinetic window for synthetic applications, as demonstrated by highly efficient radical cyclizations. Cyclizations leading

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。