(E)-5-hydroxy-7-methyl-4-tosyloct-3-en-2-one dimethyl ketal | 115562-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-7-methyl-4-tosyloct-3-en-2-one dimethyl ketal
• 英文别名: (E)-7,7-dimethoxy-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloct-5-en-4-ol
• CAS: 115562-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: UDQBXEACMKNFHZ-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-7-methyl-4-tosyloct-3-en-2-one dimethyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-isobutyl-5-methyl-3-tosylfuran
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tosylvinyl ketone dimethyl ketal 、 异戊醛 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 (E)-5-hydroxy-7-methyl-4-tosyloct-3-en-2-one dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  （）-4-硫代-4-甲苯磺酰基丁烯酮二甲基缩酮：一个新的β-酰基乙烯基阴离子当量

  摘要：

  （）-4-硫代-4-甲苯磺酰基丁烯酮二甲基缩酮是通过在-20℃下用甲基锂直接锂化相应的前体而立体选择性地制备的；这种β-acylvinyl阴离子等价物具有不同的亲电试剂（H的反应2 O，d 2 O，我3的SiCl中，Me 2小号2，MEL，CH 2 = CHCH 2 BR，卜我CHO，苯甲醛，PhCOCl，AC 2 O）提供相应的官能化化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96952-1

文献信息

• (E)-4-lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new β-acylvinyl anion equivalent
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96952-1

  日期：——

  ()-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal is regio and stereoselectively prepared by direct lithiation of the corresponding precursor with methyl-lithium at -20°C; the reaction of this β-acylvinyl anion equivalent with different electrophilic reagents (H2O, D2O, Me3SiCl, Me2S2, Mel, CH2=CHCH2Br, BuiCHO, PhCHO, PhCOCl, Ac2O) affords the corresponding functionalized compounds.

  （）-4-硫代-4-甲苯磺酰基丁烯酮二甲基缩酮是通过在-20℃下用甲基锂直接锂化相应的前体而立体选择性地制备的；这种β-acylvinyl阴离子等价物具有不同的亲电试剂（H的反应2 O，d 2 O，我3的SiCl中，Me 2小号2，MEL，CH 2 = CHCH 2 BR，卜我CHO，苯甲醛，PhCOCl，AC 2 O）提供相应的官能化化合物。
• NAJERA, CARMEN;YUS, MIGUEL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6709-6712
  作者：NAJERA, CARMEN、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00255a009

  日期：1988.9