6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene | 93877-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-methoxy-2-(p-methoxy-phenyl)-naphthalin；7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 93877-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JCYCHHNCJVNHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene 生成 1,2,3,4,5,8-Hexahydro-6-methoxy-2-(4-methoxy-1,4-cyclohexadien-1-yl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素的类似物。I.2-萘醌的6-（4-氧代环己烯丙基）和6-（对羟基苯甲酰基）衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a026
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 甲酸 、 异戊醇 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素的类似物。I.2-萘醌的6-（4-氧代环己烯丙基）和6-（对羟基苯甲酰基）衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a026

文献信息

• The Structure and Function of Estrogens .10. Synthesis of 5,5-Dimethyl-Cis-4b,5,6,10b,11,12-Hexahydrochrysene-2,8-Diol - the Estrogenic Activity of This and of Related C-Methylated Hydrochrysenediols
  作者：DJ Collins、JD Cullen、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9880745

  日期：——

  Reaction of 6-methoxy-2-(p- methoxyphenyl )-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)- one (9) with dimethylketene ethyl trimethylsilyl acetal (10) in the presence of titanium tetrachloride gave ethyl 2-methyl-2-[6?-methoxy- 2?-(p- methoxyphenyl )-3?,4?-dihydronaphthalen-1?-yl] propanoate (11) which upon treatment with methanesulfonic acid afforded the lactone (13). Reduction of (11) with lithium/ammonia yielded mainly 6-methoxy- 2-(p- methoxyphenyl )-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (16), but hydrogenation of (11) over palladium/charcoal gave 61% of ethyl (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (tetrahydronaphthalen-1?-yl] propanoate (21a). Alternatively, the ester (21a) was prepared in three steps from the ketone (9) by reaction of the derived 1ξ-acetoxy-6-methoxy-2ξ-(p- methoxyphenyl )-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene (20b) with the ketene silyl acetal (10) in the presence of zinc iodide. Treatment of the ester (21a) with methanesulfonic acid afforded 72% of 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) which was converted into 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene (23) in 63% yield via the dithiolan (24). Demethylation of (23) gave 5,5- dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol (3a). ��� Assays of the oestrogenic activity of compound (3a), and of related hydrochrysenediols are reported.

  在四氯化钛存在下，6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(9)与二甲基乙烯基乙基三甲基硅缩醛(10)反应 乙缩醛 (10) 在四氯化钛存在下进行反应 得到 2-甲基-2-[6?-甲氧基-2?-（对甲氧基苯基）-3?,4?-二氢萘-1?-基] 丙酸乙酯 (11)，用甲磺酸处理后得到内酯 (13)。 (13).锂/氨还原 (11) 主要得到 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (16)，但 在钯/炭上氢化 (11)，得到 61% 的乙基(1?RS,2? (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (四氢萘-1?-基] 丙酸酯 (21a)。或者，酯 (21a) 酯 (21a)是由酮 (9) 通过以下三个步骤制备的 将衍生的 1ξ-乙酰氧基-6-甲氧基-2ξ-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (20b) 与酮反应制备酯 (21a)。 (20b) 与烯酮硅基缩醛 (10) 的反应 (10) 在碘化锌存在下反应。用甲磺酸处理酯 (21a)，可得到 72% 的 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) 转化为 2,8-二甲氧基-5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊苣烯 (23)，收率为 63%。 二硫环戊烷 (24)。 去甲基化 23）的脱甲基反应得到 5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊烯-2,8-二醇（3a）。 雌激素活性测定 报告了化合物（3a）以及相关的氢链烯二醇的雌激素活性。 报道。
• [EN] NAPHTHYL COMPOUNDS, INTERMEDIATES, PROCESSES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES DE NAPHTYLE ET INTERMEDIAIRES, PROCESSUS, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996009039A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The present invention provides certain novel naphthyl and dihydro compounds which are useful for alleviating the symptoms of post-menopausal syndrome, including osteoporosis, hyperlipidemia, and estrogen-dependent cancer, and inhibiting uterine fibroid disease, endometriosis, and aortal smooth muscle cell proliferation. Processes for preparing such compounds are also provided.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés de naphtyle et dihydro permettant d'atténuer les symtômes du syndrome post-ménopause, y compris l'ostéoporose, l'hyperlipidémie et les cancers dépendants des ÷strogènes, et d'inhiber les fibromes utérins, l'endométriose et la prolifération cellulaire des muscles lisses aortiques. On décrit aussi des processus permettant de préparer de tels composés.
• Analogs of Steroid Hormones. I. 6-(4-Oxocyclohexenyl) and 6-(p-Hydroxyphenyl) Derivatives of 2-Naphthalenone¹
  作者：R. E. Juday、D. P. Page、G. A. Du Vall

  DOI：10.1021/jm00334a026

  日期：1964.7