N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-cyclohexylidenemethyl-acetamide | 203244-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-cyclohexylidenemethyl-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide
• CAS: 203244-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 346.684
• InChiKey: FKJUSOVPEZZMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-cyclohexylidenemethyl-acetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到2-benzyl-4,4-dichloro-1-hydroxy-2-azaspiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-cyclohexylidenemethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• The synthesis of functionalised β- and γ-lactams by cyclisation of enamides using copper(I) or ruthenium(II)
  作者：Justin S Bryans、Nicola E.A Chessum、Andrew F Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00320-3

  日期：2001.4

  regioselectivity of the radical cyclisation, which can proceed via either a 4-exo or 5-endo pathway, to form β- or γ-lactam products respectively, is determined by the nature of the metal oxidant and the reaction conditions. Thus, whereas copper(I)/bipyridine reactions give predominantly γ-lactams, the use of copper(I)/TMEDA or dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) affords mainly β-lactams.

  已经研究了各种卤代酰胺与铜（I）或钌（II）配合物的环化作用。自由基环化的区域选择性可以通过4- exo或5- endo途径进行，分别形成β-或γ-内酰胺产物，这取决于金属氧化剂的性质和反应条件。因此，尽管铜（I）/联吡啶反应主要产生γ-内酰胺，但是使用铜（I）/ TMEDA或二氯三（三苯基膦）钌（II）主要提供β-内酰胺。