1-(2-thienyl)octa-1,7-diyne | 382654-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)octa-1,7-diyne
• 英文别名: 2-Octa-1,7-diynylthiophene
• CAS: 382654-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: ZROWSEHKFVFRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)octa-1,7-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(2-Phenyl-2-sulfido-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-ium-1-yl)-5-[5-(2-phenyl-2-sulfido-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-ium-1-yl)thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Phosphole-Containing π-Conjugated Systems: From Model Molecules to Polymer Films on Electrodes

  摘要：

  Two series of 2.5-dipyridyl and 2.5-dithienylphosphole derivatives containing sigma (3)- or sigma (4)-P atoms were prepared. and their optical (UV/Vis absorption, fluorescence spectra) and electrochemical properties were systematically evaluated. These physical properties depend mainly on the natures of the 2.5-substituents and of the phosphorus moiety, and they revealed that these compounds contain extended pi- conjugated systems. Structure -property relationships were established on the basis of these experimental data and ab initio calculations on the parent molecules. The limited aromatic character and low-lying LUMO of the phosphole ring appear to be crucial for achieving a highly delocalised pi system. Electrooxidation of 2,5-dithienylphosphole derivatives affords electroactive films with low optical band gaps. As observed for the corresponding monomers, the optical and electrochemical properties of the polymers can be varied over a wide range by modifying the nature of the phosphorus moiety.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4222::aid-chem4222>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1,7-辛二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以17%的产率得到1-(2-thienyl)octa-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  锡噻吩和六噻吩中的锡烷形式的噻吩正式取代对光电性能和电化学行为的影响

  摘要：

  具有噻吩基共聚单体的聚锡锡诺在许多方面与聚噻吩相似，但它们的带隙减小了很多。然而，它们的聚合过程还没有得到很好的研究。噻吩可以被氧化电聚合，但是由于锡酚是有机金属，因此出现了一个基本问题，即它们在共轭主链中的存在是否可以充分保护它们以进行氧化电聚合。由于可以将定义明确的低聚噻吩用作理解聚噻吩的光学和电子性质的模型，因此我们将这一概念转移到了含锡环的聚合物上。因此，我们合成了单体1和二聚体噻吩侧接的锡环2并在我们的分析中比较地研究了它们的光电性能，包括聚苯乙烯锡酮和相应的低聚噻吩。相对于单体1，一个显著红移吸收（λ最大= 510纳米，Δ = 93纳米）和一个小的光学带隙（ê克，选择（2）= 2.13电子伏特），接近聚合stannoles的带隙，是观察到的。与低聚噻吩相比，这些噻吩侧翼的锡诺尔在吸收和发射方面表现出红移以及较低的氧化电位。尽管存在这些差异，但它们仍表现出类似寡聚噻吩的电化学行为

  DOI：

  10.1039/d1dt00565k

文献信息

• White Organic Light-Emitting Diodes Based on Quench-Resistant Fluorescent Organophosphorus Dopants
  作者：Damien Joly、Denis Tondelier、Valérie Deborde、Wylliam Delaunay、Anup Thomas、Kotamarthi Bhanuprakash、Bernard Geffroy、Muriel Hissler、Régis Réau

  DOI：10.1002/adfm.201102005

  日期：2012.2.8

  blue‐emitting matrix by an orange emitter with high accuracy still remains very challenging in the development of reproducible white organic light‐emitting diodes (WOLEDs). In this work, the development of an organophosphorus dopant that presents a high doping rate in order to reach white emission is reported. The increase of the doping rate has a small impact on the CIE co‐ordinates and on the EQE. These

  在可复制的白色有机发光二极管（WOLED）的开发中，由橙色发射器以高精度控制蓝色发射矩阵的掺杂率仍然非常困难。在这项工作中，据报道开发了具有高掺杂率的有机磷掺杂剂，以实现白色发射。掺杂速率的增加对CIE坐标和EQE的影响很小。这些结果对于“易于制造”的WOLEDS的开发非常有吸引力。
• Synthesis and Electronic Properties of Alternating α,α‘-Thiophene-Phosphole Oligomers
  作者：Caroline Hay、Claire Fave、Muriel Hissler、Joëlle Rault-Berthelot、Régis Réau

  DOI：10.1021/ol0352658

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Alternating thiophene-phosphole oligomers up to seven rings in length have been synthesized. A regular decrease of the HOMO--LUMO gap is observed upon increasing the length of the x-conjugated system. The nature of the P-moieties dramatically influences the optical and electrochemical properties of these phosphole-based oligomers. Electro-oxidation of derivative 5a afforded an electroactive polymer exhibiting reversible p-doping.