3-benzylamino-1-butene | 129076-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-1-butene
• 英文别名: (R)-N-benzylbut-3-en-2-amine；(2R)-N-benzylbut-3-en-2-amine
• CAS: 129076-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BYKRLCFQIFAXOU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 苄胺 在 palladium complex immobilized monoclonal antibody catalyst 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水中单克隆抗体的手性环境中稳定的钯催化剂。

  摘要：

  我们报告了可以固定钯（Pd）复合物的单克隆抗体（mAb）的第一个制备。使用由Pd络合物和mAb组成的超分子催化剂进行的烯丙基胺化反应选择性地产生（R）-对映体产物，其对映体过量（ee）为98±2％。这与常规的Pd催化剂（ee ＜2％）催化的反应形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/c9cc08756g

文献信息

• Palladium/BINAP(S)-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：J. W. Faller、Jeremy C. Wilt

  DOI：10.1021/ol047624k

  日期：2005.2.1

  enantioselective allylic amination of acyclic allylic carbonates catalyzed by a palladium/(S)-BINAP(S) system was investigated. Amination of several substrates proceeded with high ee. Crotyl carbonates show an unusually high regioselectivity for the branched isomer. The use of (S)-TolBINAP(S) and (S)-3,5-xylyl-BINAP(S) as ligands was found to increase the enantioselectivity of the aminations. A P,S binding

  研究了钯/（S）-BINAP（S）体系催化的无环烯丙基碳酸酯的对映选择性烯丙基胺化。几种底物的胺化以高ee进行。碳酸巴豆酯显示对支链异构体的异常高的区域选择性。发现使用（S）-TolBINAP（S）和（S）-3,5-二甲苯基-BINAP（S）作为配体可增加胺的对映选择性。在X射线晶体学研究中发现BINAP（S）配体的AP，S结合模式。[反应：看文字]
• Amphiphilic π-Allyliridium <i>C</i>,<i>O</i>-Benzoates Enable Regio- and Enantioselective Amination of Branched Allylic Acetates Bearing Linear Alkyl Groups
  作者：Arismel Tena Meza、Thomas Wurm、Lewis Smith、Seung Wook Kim、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b13482

  日期：2018.1.31

  amphiphilic reactivity in the context of enantioselective catalysis are described. Commercially available π-allyliridium C,O-benzoates, which are stable to air, water and SiO2 chromatography, and are well-known to catalyze allyl acetate-mediated carbonyl allylation, are now shown to catalyze highly chemo-, regio- and enantioselective substitutions of branched allylic acetates bearing linear alkyl groups with

  描述了对映选择性催化背景下两亲反应性的第一个例子。市售的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯对空气、水和 SiO2 色谱稳定，众所周知可催化乙酸烯丙酯介导的羰基烯丙基化，现在显示可催化高度化学、区域和对映选择性取代带有直链烷基和伯胺的支链乙酸烯丙酯。
• Asymmetric allylic amination catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Kohei Kishi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88870-x

  日期：1990.1

  A palladium complex bearing chiral (hydroxyalkyl)ferrocenylphosphine ligand was found to be a highly regio-and stereoselective catalyst for the asymmetric allylic amination of 2-butenyl acetates with benzylamine, the nucleophilic attack of the amine taking place selectively on the more substituted end of the π-allylpalladium intermediate to give optically active 3-benzyamino- 1-butene of up to 84%

  发现带有手性（羟烷基）二茂铁基膦配体的钯配合物是对2-丁烯基乙酸酯与苄胺的不对称烯丙基胺化的高度区域选择性和立体选择性催化剂，胺的亲核攻击选择性地发生在其更取代的末端。 π-烯丙基钯中间体，可得到高达84％ee的旋光3-苯并氨基-1-丁烯。