3-(benzylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine | 117504-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(benzylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 117504-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: CPWZAUJCFHVNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(benzylsulfinyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a007
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-benzylsulfanyl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine 在 四氢吡咯 、 六氟异丙醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(benzylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Reactivity of 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2-4-triazinium salts in intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Valery N. Charushin、Beb van Veldhuizen、Henk C. van der Plas、Casper H. Stam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89526-0

  日期：1989.1

  substituted 1,2,4-triazines with triethyloxonium tetrafluoroborate in CH2Cl2 at room temperature occurs exclusively at N-1 yielding 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2,4-triazinium salts, as unequivocally shown by the 13C NMR and X-ray crystallographic data. 3-Alkynylthio-1-ethyl-5-phenyl-1,2,4-triazinium salts undergo the intramolecular Diels-Alder reaction into the corresponding thieno [2,3-b]- and thiopyrano

  室温下，在CH 2 Cl 2中用四氟硼酸三乙基氧鎓对3-（3-丁炔硫基）和3-（4-戊炔基）取代的1,2,4-三嗪进行季铵化仅在N-1处产生3-炔基硫基-1-乙基13 C NMR和X射线晶体学数据明确显示了-1,2,4-三嗪鎓盐。3-炔基硫基-1-乙基-5-苯基-1,2,4-三嗪鎓盐在分子内经历Diels-Alder反应，生成相应的噻吩并[2,3-b]-和噻喃并[2,3-b]吡啶比相应的中性1,2,4-三嗪要温和得多。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1249-1256
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• CHARUSHIN, VALERY N.;VAN, VELDHUIZEN BEB;VAN, DER PLAS HENK C.;STAM, CASP+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N0, C. 6499-6510
  作者：CHARUSHIN, VALERY N.、VAN, VELDHUIZEN BEB、VAN, DER PLAS HENK C.、STAM, CASP+

  DOI：——

  日期：——
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00267a007

  日期：1989.3