2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol | 218444-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol
• 英文别名: 5-acetoxy-2-acetoxymethylphenol；(4-Acetyloxy-2-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 218444-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FJFQJZHPOGWXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  McAllister, Graeme D.; Hartley, Richard C.; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3453 - 3457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Expeditious synthesis of the aromatic spiroketal skeleton using hetero-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Guanglian Zhou、Deping Zheng、Shijun Da、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.092

  日期：2006.5

  The hetero-Diels–Alder reactions of enolic ethers generated from methylenation of various esters are described, which allow for the rapid synthesis of various substituted [6,6] aromatic spiroketal skeletons.

  描述了由各种酯的甲基化反应生成的烯醇醚的杂狄尔斯-阿尔德反应，可以快速合成各种取代的[6,6]芳香族螺环骨架。
• An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals
  作者：Christopher Bray

  DOI：10.1055/s-2008-1078057

  日期：——

  Heating a variety of 2-hydroxybenzyl acetates bearing a range functional groups on the 4- or 5-position of the aromatic ring at 100 ˚C in neat γ-methylene-γ-butyrolactone (1.0 M) for 20 hours gives a series of benzannelated [5,6]-spiroketals in 75-89% yield.

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。
• An Efficient Synthesis of Highly Functionalized [5,6] Aromatic Spiroketals by Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Guanglian Zhou、Jianrong Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1021/ol7029068

  日期：2008.3.1

  A hetero-Diels-Alder reaction of vinyl sulfoxides with o-quinone methides precursor constructs highly functionalized [5,6] aromatic spiroketal skeletons in moderate to good yields with high regioselectivity. The two functional groups (ketone and olefin) can be further subjected to many synthetic transformations.

  乙烯基亚砜与邻醌甲基化物前体的杂Diels-Alder反应以中等到良好的产率以及高的区域选择性构建了高度官能化的[5,6]芳香族螺环骨架。两个官能团（酮和烯烃）可以进一步进行许多合成转化。