2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol | 218444-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol
• 英文别名: 5-acetoxy-2-acetoxymethylphenol；(4-Acetyloxy-2-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 218444-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FJFQJZHPOGWXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  McAllister, Graeme D.; Hartley, Richard C.; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3453 - 3457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-acetoxymethyl-5-acetoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Expeditious synthesis of the aromatic spiroketal skeleton using hetero-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Guanglian Zhou、Deping Zheng、Shijun Da、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.092

  日期：2006.5

  The hetero-Diels–Alder reactions of enolic ethers generated from methylenation of various esters are described, which allow for the rapid synthesis of various substituted [6,6] aromatic spiroketal skeletons.

  描述了由各种酯的甲基化反应生成的烯醇醚的杂狄尔斯-阿尔德反应，可以快速合成各种取代的[6,6]芳香族螺环骨架。
• An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals
  作者：Christopher Bray

  DOI：10.1055/s-2008-1078057

  日期：——

  Heating a variety of 2-hydroxybenzyl acetates bearing a range functional groups on the 4- or 5-position of the aromatic ring at 100 ˚C in neat γ-methylene-γ-butyrolactone (1.0 M) for 20 hours gives a series of benzannelated [5,6]-spiroketals in 75-89% yield.

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。
• An Efficient Synthesis of Highly Functionalized [5,6] Aromatic Spiroketals by Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Guanglian Zhou、Jianrong Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1021/ol7029068

  日期：2008.3.1

  A hetero-Diels-Alder reaction of vinyl sulfoxides with o-quinone methides precursor constructs highly functionalized [5,6] aromatic spiroketal skeletons in moderate to good yields with high regioselectivity. The two functional groups (ketone and olefin) can be further subjected to many synthetic transformations.

  乙烯基亚砜与邻醌甲基化物前体的杂Diels-Alder反应以中等到良好的产率以及高的区域选择性构建了高度官能化的[5,6]芳香族螺环骨架。两个官能团（酮和烯烃）可以进一步进行许多合成转化。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• McAllister, Graeme D.; Hartley, Richard C.; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3453 - 3457
  作者：McAllister, Graeme D.、Hartley, Richard C.、Dawson, Michael J.、Knaggs, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——