(3-bromopropa-1,2-dienyl)cyclohexane | 1172595-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3-bromopropa-1,2-dienyl)cyclohexane
• CAS: 1172595-26-4
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: XTJMBRIBHFPLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 potassium hydride 、 5-溴化铌 98 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(3-bromopropa-1,2-dienyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones to Allylic Halides by a NbX5-[3,3] Rearrangement
  作者：Fraser Fleming、P. Ravikumar、Lihua Yao

  DOI：10.1055/s-0028-1088222

  日期：2009.4

  bromide and NbCl(5), or NbBr(5), to a series of aldehydes and ketones directly provides homologated, allylic halides. Transposition of the intermediate vinyl alkoxide is envisaged through a metalla-halo-[3,3] rearrangement with concomitant delivery of the halogen to the terminal carbon. The [3,3] rearrangement is equally effective for the conversion of a propargyllic alcohol to the corresponding allenyl

  将乙烯基溴化镁和 NbC​​l(5) 或 NbBr(5) 依次添加到一系列醛和酮中，可直接提供同系的烯丙基卤化物。中间体乙烯基醇盐的转位是通过金属卤代-[3,3] 重排与卤素同时传递到末端碳来实现的。[3,3] 重排对于将炔丙醇转化为相应的烯基溴同样有效。