4-氨基-2-异丙氧基苯甲酸甲酯 | 909563-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-异丙氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-2-(propan-2-yloxy)benzoate
• 英文别名: 4-amino-2-isopropoxy-benzoic acid methyl ester；methyl 4-amino-2-isopropoxy-benzoate；Methyl 4-amino-2-isopropoxybenzoate；methyl 4-amino-2-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 909563-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OEBRPGGWVCHZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-异丙氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isopropoxy-4-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-氨基-2-异丙氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  O-烷基化苯甲酰胺的构象性质

  摘要：

  在本文中，我们报告了基于两个支架的O-烷基化芳族苯甲酰胺的合成，固态和溶液态构象研究。分子内氢键提供构象预组织，并且侧链可以在分子内彼此相互作用。在固态三维排列中，分子还通过非共价相互作用彼此相互作用。鉴于这类脚手架具有被证明可以作为螺旋模拟物抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的潜力，这些结果为未来抑制剂的设计提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.078

文献信息

• 2-O-Alkylated para-benzamide α-helix mimetics: the role of scaffold curvature
  作者：Valeria Azzarito、Panchami Prabhakaran、Alice I. Bartlett、Natasha S. Murphy、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c2ob26262b

  日期：——

  The design and synthesis of a new 2-O-alklyated benzamide α-helix mimetic is described. Comparison with regioisomeric 3-O-alkylated benzamides permits a preliminary evaluation of the role that mimetic curvature has in determining molecular recognition properties.

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20190365688A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  An object of the present invention is to find a novel pharmaceutical that has an excellent tryptophanase inhibitory effect, and suppresses worsening of renal function to preserve the kidney by reducing production of indoxyl sulfate in the blood. Provided is a pharmaceutical composition containing, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula (I), R 1 and R 2 are the same or different, and represent a C 1 -C 6 alkyl group, a halogeno C 1 -C 6 alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group; n represents 0, 1 or 2; each X represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or a halogeno C 1 -C 6 alkoxy group.

  本发明的一个目的是寻找一种具有优异色氨酸酶抑制作用的新型药物，并通过减少血液中吲哚硫酸盐的产生来抑制肾功能恶化，以保护肾脏。提供的是一种含有以下化合物或其药理学可接受的盐作为活性成分的药物组合物。在式(I)中，R1和R2相同或不同，表示C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基；n表示0、1或2；每个X表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子或类似物；Y表示氢原子、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。
• Amide derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10925848B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  An object of the present invention is to find a novel pharmaceutical that has an excellent tryptophanase inhibitory effect, and suppresses worsening of renal function to preserve the kidney by reducing production of indoxyl sulfate in the blood. Provided is a pharmaceutical composition containing, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula (I), R1 and R2 are the same or different, and represent a C1-C6 alkyl group, a halogeno C1-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group; n represents 0, 1 or 2; each X represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 cycloalkoxy group or a halogeno C1-C6 alkoxy group.

  本发明的目的是找到一种新型药物，它具有极佳的色氨酸酶抑制作用，并通过减少血液中吲哚硫酸酯的产生来抑制肾功能恶化，从而保护肾脏。本发明提供了一种药物组合物，其活性成分含有式（I）代表的化合物或其药理学上可接受的盐。在式 (I) 中，R1 和 R2 相同或不同，代表 C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷基或 C3-C6 环烷基；n 代表 0、1 或 2；每个 X 代表 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、卤原子或类似物；Y 代表氢原子、C1-C6 烷氧基、C3-C6 环烷氧基或卤代 C1-C6 烷氧基。
• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Conformational properties of O-alkylated benzamides
  作者：Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Tia Jacobs、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.078

  日期：2012.6

  conformational pre-organization and side chains can interact with each other within a molecule. In the solid-state three-dimensional arrangement, the molecules further interact with each other through non-covalent interactions. Given, the demonstrated potential of this class of scaffolds to act as helix mimetics for the inhibition of protein–protein interactions (PPIs), these results provide key insight for future

  在本文中，我们报告了基于两个支架的O-烷基化芳族苯甲酰胺的合成，固态和溶液态构象研究。分子内氢键提供构象预组织，并且侧链可以在分子内彼此相互作用。在固态三维排列中，分子还通过非共价相互作用彼此相互作用。鉴于这类脚手架具有被证明可以作为螺旋模拟物抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的潜力，这些结果为未来抑制剂的设计提供了重要的见识。