4-bromo-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 5846-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 5846-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃S
• mdl: MFCD08049776
• 分子量: 330.202
• InChiKey: OZYXFSGQVUPVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-2,3-dipropyl-2-cyclopropene 、 4-bromo-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到4-bromo-N-((2,3-dipropylcycloprop-2-en-1-yl)methyl)-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f

文献信息

• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。