1-(3-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine | 1416319-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Chlorophenyl)-1-cyclohexylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1416319-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₆ClN
• 分子量: 315.886
• InChiKey: HSSNGTPCTVTLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 graphene-Fe₃O₄ nanocomposite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种制备石墨烯-Fe 3 O 4复合材料的一步法及其优异的催化活性，可用于醛，炔烃和胺的三组分偶联†

  摘要：

  具有磁性纳米粒子的还原氧化石墨烯或氧化石墨烯（GO）的结构因其在催化，光电材料，生物医学领域等领域的广阔前景而受到越来越多的关注。具有良好分散的装饰颗粒的还原性氧化石墨烯（RGO）或石墨烯磁性纳米颗粒纳米复合材料的合成仍然是一个挑战。在此，我们首先报告一种简单的方法，该方法基于氧化石墨烯表面上的Fe（CO）5分解制备具有均匀Fe 3 O 4 NP的石墨烯– Fe 3 O 4。这项工作的主要新颖之处在于，Fe（CO）5的分解产物与GO反应导致石墨烯-Fe的形成。3 O 4。所得样品可以容易地受到外部磁场的操纵，并且在A 3偶联反应中表现出优异的催化活性。在温和条件下以中等至高收率获得了各种炔丙基胺。石墨烯-Fe 3 O 4的分离和再利用非常简单，有效和经济。

  DOI：

  10.1039/c2ta00485b

文献信息

• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Excellent catalytic activity of magnetically recoverable Fe₃O₄–graphene oxide nanocomposites prepared by a simple method
  作者：Prasenjit Mandal、Asoke P. Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5dt01260k

  日期：——

  An easy-to-prepare Fe₃O₄–graphene oxide nanocomposite which works well as a reusable catalyst for A³-coupling reactions.

  一种易于制备的Fe3O4-氧化石墨烯纳米复合材料，可作为A3-偶联反应的可重复使用催化剂。
• Cu-grafted mesoporous organic polymer: a new recyclable nanocatalyst for multi-component, N-arylation and S-arylation reactions
  作者：Noor Salam、Sudipta K. Kundu、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Susmita Roy、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c3cy00600j

  日期：——

  A new mesoporous Cu-MPTA-1 nanocatalyst has been synthesized via a simple and facile in situ radical polymerization of triallylamine in the presence of an organic–organic self-assembly of anionic surfactant SDS, followed by grafting of Cu(II) at room temperature under an inert atmosphere. This nanomaterial has been characterized by elemental analysis, powder X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–vis diffuse reflectance spectroscopy (DRS), thermogravimetric analysis (TGA), N2 adsorption–desorption studies, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and EPR spectroscopy. Cu-MPTA-1 acts as an efficient heterogeneous nanocatalyst exhibiting a high catalytic activity for N-arylation and S-arylation reactions using water as a green solvent and also exhibits an excellent catalytic activity for the one-pot synthesis of propargylamines via a three component coupling of an alkyne, an amine and an aldehyde at room temperature. Moreover, the catalyst is easily recoverable and can be reused six times without an appreciable loss of catalytic activity in the three component coupling reaction. The highly dispersed Cu(II) sites in the Cu-grafted mesoporous polymer could be responsible for the observed high activities of the Cu-MPTA-1 catalyst in the coupling reactions. No evidence of leached Cu from the catalyst during the course of the reaction has been observed, suggesting true heterogeneity in the catalytic process.

  一种新型中孔Cu-MPTA-1纳米催化剂通过在阴离子表面活性剂SDS的有机-有机自组装存在下，简单易行的原位自由基聚合三烯胺合成，并在惰性气氛下于室温下接枝Cu(II)而制得。该纳米材料通过元素分析、粉末X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、紫外-可见漫反射光谱（DRS）、热重分析（TGA）、氮气吸附-脱附研究、X射线光电子能谱（XPS）和电子顺磁共振光谱（EPR）进行了表征。Cu-MPTA-1作为一种高效的异相纳米催化剂，展现出对N-芳基化和S-芳基化反应的高催化活性，并使用水作为绿色溶剂，同时对于通过炔烃、胺和醛的三组分耦合在室温下合成丙炔胺的单锅合成也表现出优异的催化活性。此外，该催化剂容易回收，并且在三组分耦合反应中可以重复使用六次而催化活性几乎没有显著损失。Cu接枝中孔聚合物中高度分散的Cu(II)位点可能是Cu-MPTA-1催化剂在耦合反应中所观察到的高活性的原因。在反应过程中未观察到催化剂中有Cu溶出，表明催化过程具有真正的异相性。
• Synthesis of silver–graphene nanocomposite and its catalytic application for the one-pot three-component coupling reaction and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Noor Salam、Arjyabaran Sinha、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Nikhil R. Jana、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c3ra47466f

  日期：——

  reaction between in situ generated azides (derived from anilines or amines) and terminal acetylenes. This solid silver–graphene catalyst has been characterized by TEM, Raman, XRD and UV-Visible absorption spectra. The developed catalyst is air-stable, inexpensive, easy to prepare and can be facilely recovered and reused five times without significant decrease in activity and selectivity.

  已经通过简单的化学路线合成了具有银纳米颗粒的石墨烯基复合材料，并且已经通过一锅法测试了其催化活性用于多组分反应和点击反应。这种银-石墨烯纳米复合材料在室温下对醛，炔烃和胺之间的三组分偶联（A 3偶联）和通过点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑显示出出色的催化活性。原位之间生成的叠氮化物（衍生自苯胺或胺）和末端乙炔。该固体银-石墨烯催化剂已通过TEM，拉曼光谱，XRD和UV-可见吸收光谱进行了表征。所开发的催化剂是空气稳定的，便宜的，易于制备的，并且可以容易地回收和重复使用五次而不会显着降低活性和选择性。