2-(p-chlorophenylsulfonyl)-1-phenylpropene | 92387-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylsulfonyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: (E)-1-phenylpropen-2-yl 4-chlorophenyl sulfone；(E)-1-chloro-4-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene；1-chloro-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 92387-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: YYWAMBHUOLMTAL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(p-chlorophenylsulfonyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的多取代艾伦与 Ru(bpy)3Cl2 或罗丹明 B 的磺酰化

  摘要：

  开发了高度区域选择性和立体选择性的丙二烯磺酰化，可直接获得α ,  β-取代的不饱和砜。通过可见光光氧化还原催化，对甲苯磺酸产生的自由基与多取代的丙二烯反应得到马尔科夫尼科夫型乙烯基砜，以Ru(bpy) 3 Cl 2或罗丹明B为光催化剂。该反应的产率可达91%。一系列不饱和砜将用于进一步转化为一些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122125

文献信息

• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Reactions of Arenesulfonyl Chlorides with<i>cis</i>- or<i>trans</i>-β-(Methylstyrene Catalyzed by Ruthenium(II) Complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Tomoo Narushima、Hideo Sawada、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1421

  日期：1984.5

  arenesulfonyl chlorides with cis- or trans-β-methylstyrene catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) in the presence of triethylamine proceeded smoothly to give only (E)-2-arylsulfonyl-1-phenylpropene. The recovered cis-β-methylstyrene was isomerized to trans form, while trans-β-methylstyrene did not isomerize to the cis one.

  二氯三(三苯基膦)钌(II)在三乙胺存在下催化芳烃磺酰氯与顺式或反式-β-甲基苯乙烯的反应顺利进行，仅得到(E)-2-芳基磺酰基-1-苯基丙烯。回收的顺式-β-甲基苯乙烯异构化为反式，而反式-β-甲基苯乙烯不异构化为顺式。
• KAMIGATA, NOBUMASA;NARUSHIMA, TOMOO;SAWADA, HIDEO;KOBAYASHI, MICHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1421-1422
  作者：KAMIGATA, NOBUMASA、NARUSHIMA, TOMOO、SAWADA, HIDEO、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——