Thionaphthen-3-methin-malonsaeuredimethylester | 35523-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Thionaphthen-3-methin-malonsaeuredimethylester
• 英文别名: benzo[b]thiophen-3-ylmethylene-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 35523-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: LNEVSLPVQOFFQF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thionaphthen-3-methin-malonsaeuredimethylester 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 dimethyl 2-(2-((1H-indol-2-yl)thio)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  MgI2催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应

  摘要：

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01179
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 丙二酸二甲酯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Thionaphthen-3-methin-malonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  MgI2催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应

  摘要：

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01179

文献信息

• Yb(OTf)₃-Catalyzed Formal (4 + 3) Cycloaddition Reactions of 3-Benzylideneindoline-2-thiones with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Yan Jiang、Hao-Jie Ma、Xue-Long Wang、Yi Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01609

  日期：2023.10.20

  A Yb(OTf)3-catalyzed formal (4 + 3) cycloaddition reaction of donor–acceptor cyclopropanes with 3-benzylideneindoline-2-thiones as sulfur-containing 4π components has been successfully achieved. A series of functionalized 5,10-dihydro-2H-thiepino[2,3-b]indole derivatives were synthesized with good yields and moderate to good diastereoselectivity. The reaction described herein represented the inaugural

  成功实现了Yb(OTf) 3催化供体-受体环丙烷与3-亚苄基二氢吲哚-2-硫酮作为含硫4π组分的形式(4 + 3)环加成反应。合成了一系列功能化的5,10-二氢-2H-硫杂吡啶并[2,3- b ]吲哚衍生物，具有良好的收率和中等至良好的非对映选择性。本文描述的反应代表3-亚苄基二氢吲哚-2-硫酮的首次(4+3)环加成。