5-(nonadecylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1254966-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(nonadecylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Nonadecylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1254966-90-9
• 化学式: C₂₆H₄₄N₄O₂S
• 分子量: 476.727
• InChiKey: CDNMXPOSFOHXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(nonadecylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 cesium bicarbonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-((2R,3R)-3-hydroxy-2-(tricosanyl)octadecanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质结构影响葡萄糖一糖通过Mincle †传递信号的能力

  摘要：

  Mincle（巨噬细胞诱导型C型凝集素）是一种C型凝集素受体，可对多种病原体和常见的糖脂进行免疫感应。Mincle可以从分枝杆菌和棒状杆菌中识别出海藻糖，甘油和葡萄糖的分枝链霉酸和/或corynomycolic酸酯。而简单的直链长脂肪酸（例如山hen酸）可以代替海藻糖和甘油上的麦考酸，并通过Mincle维持强健的信号传导，据报道，山mono酸葡萄糖的活性比葡萄糖基山co糖（GMCM）低得多。我们报道了一系列GMCM类似物的制备，以探索脂质链中通过Mincle进行信号传导的结构要求。带有简单直链或支链脂肪酸酯的GMCM类似物仅通过人和小鼠Mincle提供弱信号。具有截短的（戊基）α链的GMCM变体提供减弱的信号传导，而具有延伸的（三糖基； C23）α链的类似物则具有与GMCM一样强的信号传导。这项工作表明Mincle有能力从放线菌中检测出来源于霉菌的糖脂，从而区分出非致病性（例如红球菌）。s

  DOI：

  10.1039/c6ob01781a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十九烷 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(nonadecylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  脂质结构影响葡萄糖一糖通过Mincle †传递信号的能力

  摘要：

  Mincle（巨噬细胞诱导型C型凝集素）是一种C型凝集素受体，可对多种病原体和常见的糖脂进行免疫感应。Mincle可以从分枝杆菌和棒状杆菌中识别出海藻糖，甘油和葡萄糖的分枝链霉酸和/或corynomycolic酸酯。而简单的直链长脂肪酸（例如山hen酸）可以代替海藻糖和甘油上的麦考酸，并通过Mincle维持强健的信号传导，据报道，山mono酸葡萄糖的活性比葡萄糖基山co糖（GMCM）低得多。我们报道了一系列GMCM类似物的制备，以探索脂质链中通过Mincle进行信号传导的结构要求。带有简单直链或支链脂肪酸酯的GMCM类似物仅通过人和小鼠Mincle提供弱信号。具有截短的（戊基）α链的GMCM变体提供减弱的信号传导，而具有延伸的（三糖基； C23）α链的类似物则具有与GMCM一样强的信号传导。这项工作表明Mincle有能力从放线菌中检测出来源于霉菌的糖脂，从而区分出非致病性（例如红球菌）。s

  DOI：

  10.1039/c6ob01781a

文献信息

• Stereoselective Alkylation of the Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and Its Application to the Synthesis of Mycocerosic Acid
  作者：Tatsuya Nakamura、Kei Kubota、Takanori Ieki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03422

  日期：2016.1.4

  Stereoselective alkylation of the vinylketene silyl N,O-acetal possessing a chiral auxiliary has been achieved by using activated alkyl halides including allyl iodides, benzyl iodides, and propargyl iodide with Ag(I) ion in the presence of BF3·OEt2. The reaction proceeded to give reduced polyketides in high stereoselectivity. The synthesis of mycocerosic acid, a component of the cell envelope of Mycobacterium

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下，使用带有Ag（I）离子的烯丙基碘，苄基碘和炔丙基碘等活化的烷基卤，可以实现具有手性助剂的乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性烷基化。反应进行，得到高立体选择性的还原的聚酮化合物。通过这种方法已经完成了结核分枝杆菌细胞包膜成分分支杆菌酸的合成。在合成研究中，发现2-甲基苯并咪唑是一种庞大的质子源，在液氨存在下起作用。
• The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis
  作者：Maged Muzael、Gani Koza、Juma’a J. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203

  日期：2010.9

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.