(2S)-2-chloro-2-phenylpropanal | 121569-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-chloro-2-phenylpropanal
• CAS: 121569-35-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: GUXSRVZDSMGGJX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-chloro-2-phenylpropanal 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (S)-(+)-2-cyano-2-methylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (2S)-2-chloro-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Quaternary α-Oxygenated Aldehydes from Chiral Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Masashi Iwata、Daisuke Nishimura、Akichika Itoh

  DOI：10.1055/s-2004-815406

  日期：——

  Chiral tertiary dichloromethylcarbinol derivatives 2, prepared from protected chiral secondary alcohols 1, were converted stereospecifically into chiral quaternary α-oxygenated aldehyde derivatives 4 and 11 via intermediary α-chloroepoxides 3 under weakly basic conditions (K 2 CO 3 /ΜeOH/r.t.). The fashion generating the quaternary centers was proved to be quite different depending on the substrates:

  由受保护的手性仲醇1制备的手性叔二氯甲基甲醇衍生物2在弱碱性条件(K 2 CO 3 /MeOH/rt)下经由中间α-氯环氧化物3立体定向地转化为手性季α-氧化醛衍生物4和11。证明生成四元中心的方式因底物而异：非苄基底物 2a 的构型反转和苄基底物 2b 的表观保留。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• PAULMIER, CLAUDE;OUTURQUIN, FRANCIS;PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5889-5892
  作者：PAULMIER, CLAUDE、OUTURQUIN, FRANCIS、PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE

  DOI：——

  日期：——