methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl)benzoate | 1616527-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 1616527-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VGOAPPMDASNGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-N-(((R)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]-7-amine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 以92%的产率得到(+)-methyl 4-(2-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三齿手性螺氨基膦-恶唑啉配体的合成及其在α-酮酰胺不对称加氢中的应用

  摘要：

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900251
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  大气氧气促进氧化酰胺化生成 α-酮酰胺和不寻常的一碳降解酰胺化生成 N-烷基酰胺

  摘要：

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00457

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2017211303A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided are certain pyrazine derivatives (I) as SHP2 inhibitors which is shown as formula (I), their synthesis and their use for treating a SHP2 mediated disorder. More particularly, provided are fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of SHP2, methods for producing such compounds and methods for treating a SHP2-mediated disorder.

  提供了某些吡嗪衍生物（I）作为SHP2抑制剂，其化学式如下（I），以及它们的合成和用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供了有用作为SHP2抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗SHP2介导的疾病的方法。
• The syntheses of α-ketoamides viaⁿBu₄NI-catalyzed multiple sp³C–H bond oxidation of ethylarenes and sequential coupling with dialkylformamides
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00520a

  日期：——

  The nBu4NI-catalyzed sequential C–O and C–N bond formation via multiple sp3C–H bond activation of ethylarenes, using N,N-dialkylformamide as the amino source, provided α-ketoamides with moderate yields.

  所述Ñ卜4 NI -催化的顺序C-O和C-N键的形成通过多个SP 3 C-H键活化ethylarenes，采用Ñ，Ñ -dialkylformamide作为氨基源，提供α酮酰胺具有中等产率。
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• TW2019/25186
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——