3-[2-(1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-6-methoxy-chromen-2-one | 1381794-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-6-methoxy-chromen-2-one
• CAS: 1381794-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 366.397
• InChiKey: MTUDPGPEHYNBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-6-methoxy-chromen-2-one 、 硫酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-methoxy-3-[2-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(1H-Benzimidazol-2-yl-Sulfanyl)-Acetyl]-Chromen-2-Ones 的一锅合成和甲基化

  摘要：

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素 (I)，在含有 K2CO3（弱碱）和四丁基溴化铵 (TBAB) 的丙酮中用 2-巯基苯并咪唑 (II) 处理作为相转移催化剂，在室温下得到标题化合物 3 -[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) 在一锅合成中。或者，III也可以通过用邻苯二胺(VI)处理二硫代碳酸O-乙酯，S-[2-氧代-2-(2-氧代-2H-色烯3-基)-乙基]酯(V)来制备）。在室温下，在含有 TBAB 和 K2CO3 的乙腈中，用硫酸二甲酯 (DMS) 进行标题化合物 III 的甲基化，得到 3-[2-(N-甲基-苯并咪唑-2-基-硫烷基)]-乙酰基- chromen-2-ones (VII)。或者，III 的甲基化也可以在含有 K2CO3 碱和粘土作为表面催化剂的乙腈中用 DMS 进行。所有化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.608321
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-乙酰基-6-甲氧基- 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(1H-benzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Tasqeeruddin; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 245 - 250

  摘要：

  DOI：