methyl (2R)-2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate | 120049-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 120049-36-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: FYVVAROODNNCLK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate 生成 methyl (2S)-2-formyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 生成 methyl (2R)-2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interconversion of (R) and (S)-α-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-o-benzyl-α-hydroxylamino acid esters of high optical purity
  作者：R.W. Feenstra、E.H.M. Stokkingreef、R.J.F. Nivard、H.C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86063-4

  日期：1988.1

  (R)- and (S)-α-hydroxy esters 5 are interconverted via their triflates 6 in high chemical as well as optical yields by reaction with dimethylformamide. The same triflates are efficiently converted into N-hydroxy-α-amino acid derivatives 7 of high optical purity.

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。