2,2'-dithiodibenzoyl bis-benzylalanine methyl ester | 1416276-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithiodibenzoyl bis-benzylalanine methyl ester
• CAS: 1416276-14-6
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₆S₂
• 分子量: 656.824
• InChiKey: PNVDRBIQHIDTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiodibenzoyl bis-benzylalanine methyl ester 在 溴 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(3-oxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-2-yl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 和 1,3,4-恶二唑杂化衍生物的设计、合成和表征：登革热和西尼罗河病毒 NS2B/NS3 蛋白酶的强效抑制剂

  摘要：

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2'-dithiodibenzoyl bis-benzylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 和 1,3,4-恶二唑杂化衍生物的设计、合成和表征：登革热和西尼罗河病毒 NS2B/NS3 蛋白酶的强效抑制剂

  摘要：

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.058