1-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 197298-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197298-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: XOWOIUZFXGMBHR-ZOFUNIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 生成 1-{(2R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-ethynyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-C-ethynyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568