3-methyl-4-trimethylsilyl-4-pentenoyl chloride | 86634-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-methyl-4-trimethylsilyl-4-pentenoyl chloride
• 英文别名: 3-methyl-4-trimethylsilylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 86634-00-6
• 化学式: C₉H₁₇ClOSi
• 分子量: 204.772
• InChiKey: XCTDOQSDPNDAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-trimethylsilyl-4-pentenoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的分子内酰化。一种新颖的合成四至六元碳环系统的通用方法及其区域化学特征

  摘要：

  描述了间-三甲基甲硅烷基-间链烯酰氯的分子内酰化（m ＝ 4和5），其根据底物结构提供预期的α-亚烷基环烯酮和/或意外的环烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81530-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-三甲基甲硅烷基戊-4-烯酸 在 草酰氯 作用下， 生成 3-methyl-4-trimethylsilyl-4-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的分子内酰化。一种新颖的合成四至六元碳环系统的通用方法及其区域化学特征

  摘要：

  描述了间-三甲基甲硅烷基-间链烯酰氯的分子内酰化（m ＝ 4和5），其根据底物结构提供预期的α-亚烷基环烯酮和/或意外的环烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81530-0

文献信息

• Vinylsilane-terminated cycloacylation: A general synthetic approach to four- to six-membered cyclic ketones and its regiochemical features
  作者：Naoyuki Kishi、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91006-3

  日期：1991.9

  Intramolecular acylations of m-trimethylsilyl-m-alkenoyl chlorides (m = 4 and 5) are described which afford the expected alpha-alkylidenecycloalkanone and/or the unexpected cycloalkenone, depending markedly upon the substitution pattern on the vinylsilane moiety and/or the chain length (m).
• MIKAMI, KOICHI;KISHI, NAOYUKI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 795-798
  作者：MIKAMI, KOICHI、KISHI, NAOYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——