1-benzenesulfonyl-imidazolidine-2,4-dione | 83800-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Benzolsulfonyl-imidazolidin-2,4-dion；1-(Benzenesulfonyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 83800-61-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: TYAVGKKQMQCEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.5-242.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyl-2-thiohydantoin 在 硝酸 作用下， 以36.4%的产率得到1-benzenesulfonyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244

文献信息

• Naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0251784A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  The invention comprises naphthalenylsulfonylimidazolidinediones of formula (I) wherein R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, methoxy or dimethylamino and X is oxygen or sulfur and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their preparation. The compounds are new aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for manufacturing same are also included in the invention.

  本发明包括式 (I) 的萘基磺酰亚胺唑烷二酮，其中 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是氢、卤素、三氟甲基、甲氧基或二甲基氨基，X 是氧或硫及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法。 这些化合物是新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。 本发明还包括含有这些化合物的药物组合物及其生产方法。
• Benzenesulfonyl carboxamide compounds, intermediate compounds and methods of preparation thereof and use of said compounds and intermediate compounds as herbicidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0303863A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  There are provided novel benzenesulfonyl carboxamide compounds and novel intermediate benzenesulfonyl-2-imidazolin-5-one compounds, novel intermediates and methods for the preparation of said compounds, and a method for controlling a variety of annual and perennial plant species utilizing novel benzenesulfonyl carboxamide compounds and novel intermediate benzenesulfonyl 2-imidazolin-5-one compounds.

  提供了新型苯磺酰甲酰胺化合物和新型中间体苯磺酰-2-咪唑啉-5-酮化合物、新型中间体和制备上述化合物的方法，以及一种利用新型苯磺酰甲酰胺化合物和新型中间体苯磺酰-2-咪唑啉-5-酮化合物控制多种一年生和多年生植物物种的方法。
• Hydantoin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the same as well as their use
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0305947A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  The present invention relates to novel hydantoin derivatives, processes for producing said hydantoin 'derivatives, pharmaceutical compositions containing at least one of said hydantoin derivatives as aldose reductase inhibitors and novel intermediate compounds in the synthesis of said hydantoin derivatives. The present invention is based on the selection of a hydantoin which is bonded by a sulfonyl group to various substituents at the 1-position of the hydantoin skeleton. The compounds of the present invention have a strong inhibitory activity against aldose reductase. These compounds are extremely useful for the treatment and/or prevention of various forms of diabetic complications based on the accumulation of polyol metabolites.

  本发明涉及新型海因衍生物、生产所述海因'衍生物的工艺、含有至少一种所述海因衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的药物组合物以及合成所述海因衍生物的新型中间化合物。 本发明的基础是选择一种通过磺酰基键合在海因骨架 1 位上的各种取代基上的海因。 本发明的化合物对醛糖还原酶具有很强的抑制活性。这些化合物对于治疗和/或预防基于多元醇代谢产物积累的各种糖尿病并发症极为有用。
• A Reaction of Guanidine with Glyoxals in Aqueous Solution. The Preparation of Glycocyamidines
  作者：Irving S. Bengelsdorf

  DOI：10.1021/ja01109a028

  日期：1953.7
• US4743611A
  申请人：——

  公开号：US4743611A

  公开（公告）日：1988-05-10