3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid ethyl ester | 389634-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4'-fluoro-3'-nitro)phenethyl isocyanoacetate；ethyl α-(4'-fluoro-3'-nitrophenethyl)isocyanoacetate；Ethyl 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropanoate
• CAS: 389634-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 266.229
• InChiKey: DNYWVHWBJGAPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 19-(3-Benzyl-ureido)-10-butyl-11-hexyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速且多样化的途径获得天然产物，例如含有大环的联芳醚

  摘要：

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-isocyanopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification

  摘要：

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0168420