1-(2-Mercapto-ethyl)-3-(4-methyl-benzoyl)-urea | 84017-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Mercapto-ethyl)-3-(4-methyl-benzoyl)-urea
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-sulfanylethylcarbamoyl)benzamide
• CAS: 84017-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: PQXVWMZXGGOCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Mercapto-ethyl)-3-(4-methyl-benzoyl)-urea 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-Methyl-benzoyl)-3-(2-{2-[3-(4-methyl-benzoyl)-ureido]-ethyldisulfanyl}-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study on Oxidation of a Pair of Associating Thiols Having Substituted Phenyl Groups with Oxygen

  摘要：

  在 80%（v/v）乙腈-20% 的水中，在 20 至 50 °C的范围内，测量了各自具有结合位点（备注：图形省略）和识别位点[p-(CH3)2NC6H4 或 R]的 1:1 结合硫醇混合物与 O2 的氧化速率。通过初始速率法发现，1:1 硫醇混合物的氧化过程对硫醇而言是一阶的，对三乙胺而言是 0.7 阶的。R=C6H5、对-CH3C6H4 和对-C2H5C6H4 的 k1.7 值彼此相似；这与我们以前的工作形成了鲜明对比，即选择性（非对称二硫化物的产率与对称二硫化物的两倍产率的对数比）随 R 的结构和温度的变化而变化很大。由此得出结论，产物比与 k1.7 无关。较大的负活化熵（-51 至 -45 卡 K-1 mol-1）表明，氧化将通过高度有序的过渡态进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1562
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰异氰酸酯 、 巯基乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Mercapto-ethyl)-3-(4-methyl-benzoyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  苯环的甲基化作为化学信号。一对缔合硫醇氧化选择性的温度依赖性模式的显着变化

  摘要：

  选择性 [不对称二硫化物与对称二硫化物的比率] 的温度依赖性已在一对缔合硫醇的氧化中进行了研究，每个硫醇都有识别位点 [C6H4N(CH3)2 和 R1]，其中 O2 为 80% (v /v) 乙腈 – 20% 水，温度范围为 -10 至 70 °C。R1=C6H4CH3 的选择性在 35 °C 时最小，而 R1=C6H5 的选择性在 35 °C 时最大；对于 R1=C6H4C2H5，选择性与温度的关系图显示了类似 sigmoid 的曲线。在同一溶剂中，一对非缔合硫醇、2-（二甲氨基）乙硫醇和对位取代的苯硫醇的氧化选择性实际上保持不变。尽管硫醇-二硫化物交换反应在 35°C 以下缓慢进行，但交换的选择性与氧化的选择性完全不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2224

文献信息

• SPECIFIC RECOGNITION OF NONPOLAR GROUPS IN AQUEOUS MEDIA. LARGER SELECTIVITY DIFFERENCES IN OXIDATION OF ASSOCIATING THIOLS IN AQUEOUS MIXED SOLVENTS THAN IN NONAQUEOUS ONES
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Kazuo Guro、Minoru Yamashita、Shu Yonenaga、Masato M. Ito、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.1717

  日期：1984.10.5

  alcohol or acetonitrile with water and an organic cosolvent. The discrimination between the two nonpolar groups (n- and i-C5H11 groups, phenyl and p-tolyl groups, or n- and i-C4H9 groups) of one of the thiols was found to occur more specifically in aqueous media than in the corresponding nonaqueous media.

  在醇或乙腈与水和有机助溶剂的二元溶剂混合物中检查了一对缔合硫醇的氧化选择性的环境依赖性。发现一种硫醇的两个非极性基团（n- 和 i-C5H11 基团、苯基和对甲苯基或 n- 和 i-C4H9 基团）在水性介质中比在相应的介质中更具体地发生非水介质。
• Control of Chemical Selectivity by Specific Weak Interactions between Groups in Reacting Molecules
  作者：Tadashi Endo、Takashi Suzuki、Yutaka Nakajima、Yutaka Sakiyama、Kunihiko Takami、Jun-ichi Kato

  DOI：10.1246/cl.1988.2037

  日期：1988.12.5

  In oxidation of a pair of associating thiols, each having a phenyl or a given group (R), it has been found that the order of the selectivity agrees with that of the strength of specific R–Ph interactions for each of two sets of R [(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4 and (ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4].

  在氧化一对各自具有一个苯基或一个给定基团（R）的缔合硫醇时，发现选择性的顺序与两组 R（(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4；(ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4）中每一组的特定 R-Ph 相互作用强度的顺序一致。
• The role of molecular shape similarity in specific molecular recognition
  作者：Tadashi Endo、Hidetoshi Tasai、Kazuhiro Miyazawa、Masayuki Endo、Kotaro Kato、Akira Uchida、Yuji Ohashi、Yoshio Sasada

  DOI：10.1039/c39830000636

  日期：——

  associating thiols [(1) and (2)] and the formation of a 1 : 1 crystalline complex between acylurea derivatives [(6) and (7)] it has been shown that a similarity in geometrical shape of interacting groups is responsible for specific molecular recognition.

  为了氧化缔合的硫醇[（1）和（2）]，并在酰基脲衍生物[（6）和（7）]之间形成1：1结晶配合物，已表明相互作用基团的几何形状相似负责特定的分子识别。