(S)-3-[4-cyanophenyl(hydroxy)methyl]benzonitrile | 1357159-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[4-cyanophenyl(hydroxy)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[(S)-(4-cyanophenyl)-hydroxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1357159-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: BVUHQHBQHUUOPX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 4-氰基苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(S)-3-[4-cyanophenyl(hydroxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物生成的功能化格氏试剂催化醛的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化方法，用于从芳基溴化物和醛开始对映选择性合成官能化的二芳基甲醇。在（R）-3-（3,5-二苯基苯基）BINOL（2 mol％）和四异丙氧基钛的存在下，官能化的芳基格氏试剂（FGArMgCl; FG = 3-F 3 C，4-F 3 C，3-通过用i -PrMgCl 3 LiCl处理溴化物原位制备的Br，3-CN，4-CN）除醛以外，还以高对映选择性得到相应的官能化二芳基甲醇。 醛-芳基化-不对称催化-镁-钛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289854

文献信息

• Silica-Supported Catalyst for Enantioselective Arylation of Aldehydes under Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Satoshi Watanabe、Naoyuki Nakaya、Junichiro Akai、Kenji Kanaori、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00945

  日期：2018.5.4

  arylation of aromatic aldehydes using Grignard and organolithium reagents not only under batch conditions but also under continuous-flow conditions. Even with a simple pipet reactor packed with the heterogeneous catalyst, the enantioselective production of chiral diarylmethanols could be achieved through a continuous introduction of aldehydes and mixed titanium reagents generated from the organometallic

  二氧化硅负载的3-芳基H 8 -BINOL衍生的钛催化剂不仅在间歇条件下而且在连续流动条件下使用格氏试剂和有机锂试剂在芳族醛的对映选择性芳基化方面均表现出出色的性能。即使使用装有异相催化剂的简单移液器反应器，也可以通过连续引入醛和由有机金属前体生成的混合钛试剂来实现手性二芳基甲醇的对映选择性生产。移液管反应器可以在不同的反应中重复使用，而不会明显降低活性。