2,6-二氟-3,5-二碘吡啶 | 685517-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3,5-二碘吡啶
• 英文名称: 2,6-difluoro-3,5-diiodopyridine
• CAS: 685517-77-5
• 化学式: C₅HF₂I₂N
• 分子量: 366.875
• InChiKey: IECQVDGWAMQGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-difluoropyridin-3,5-diyl)bis(trimethylsilane) 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2,6-二氟-3,5-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氟吡啶通过有机金属中间体的结构增殖

  摘要：

  与文献声称相反，2,6-二氟吡啶-3-甲醛可以很容易地制备。通过用二异丙基氨基锂和 N,N-二甲基甲酰胺连续处理 2,6-二氟吡啶。进行了亲核试剂从醛中区域选择性置换氟。为了证明有机金属方法的多功能性，大约有两打另外的 2,6-二氟吡啶衍生物。准备好了。应用现代有机金属方法的组合，例如位点选择性氢/金属和卤素/金属置换以及去质子化触发的重卤素迁移。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300649

文献信息

• Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.022

  日期：2016.4

  Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。