Methylmagnesium-tert.-butoxid (kinetische Form) | 18792-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Methylmagnesium-tert.-butoxid (kinetische Form)
• 英文别名: Methylmagnesium-t-butoxid
• CAS: 18792-95-5
• 化学式: C₅H₁₂MgO
• 分子量: 112.455
• InChiKey: OFGNMIXRKUKEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 Methylmagnesium-tert.-butoxid (kinetische Form) 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-丁基吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基腈的交叉偶联和胺化反应

  摘要：

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40873
• 作为产物：
  描述：

  二甲基镁 、 叔丁醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methylmagnesium-tert.-butoxid (kinetische Form)
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和羰基化合物的一些烷基镁醇盐和反应产物

  摘要：

  已经通过在乙醚中醇解二烷基而制备了几种烷基镁醇盐，并且可以从醚中获得。在苯中，EtMgOPr n，Pr i MgOMe和Pr i MgOEt是低聚物（缔合度约为8），但我们研究的那些与氧有链支链α的醇盐是四聚物（EtMgOPr i）4。 （EtMgOBu t）4和（Pr i MgOPr i）4。由Et 2 Mg + Et 2 CO或Et 2 Mg + Et 3衍生的3-乙基戊三-3-醇衍生物COH结晶为醚络合物（EtMgOCEt 3，Et 2 O），很容易失去醚：四氢呋喃加合物在苯中二聚（EtMgOCEt 3，THF）2。一些烷基镁醇盐是乙醚（EtMgOEt）4，（MeMgOBu t）4和（EtMgOBu t）4中的四聚体，但是两个是二聚体（EtMgOCMeEt 2）2和（EtMgOCEt 3）2。叔丁醇甲基镁在苯的稀溶液中歧化。二甲基镁和乙基镁的乙醇盐均在室温下从乙醚中结晶出来，而没有结晶溶剂。

  DOI：

  10.1039/j19680001118

文献信息

• Nickel catalyzed cross-coupling of modified alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl- and heteroaryl nitriles: activation of the CCN bond
  作者：Joseph A Miller、John W Dankwardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00075-3

  日期：2003.2

  The nickel catalyzed cross-coupling of alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl nitrile derivatives affords good yields of the corresponding aryl alkanes or aryl alkenes via activation of the CCN bond. To prevent direct addition of the nucleophile to the nitrile group, the reactivity of the Grignard reagent was modulated by reaction with either LiOt-Bu or PhSLi prior to cross-coupling. The optimum

  烷基和链烯基格氏试剂与芳基腈衍生物的镍催化交叉偶联可通过CCN键的活化获得相应的芳基烷烃或芳基烯烃的良好收率。为了防止亲核试剂直接加成到腈基上，格利雅试剂的反应性通过在交叉偶联之前与LiO t- Bu或PhSLi反应来调节。确定最佳催化剂为NiCl 2（PMe 3）2，这是一种方便的，空气稳定的可商购的配合物。