1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 889939-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 889939-62-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD08361851
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VNVVNIRZCHXSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 potassium pyrophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-1,6-dimethyl-4-styrylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基烟酸 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL- AND PIPERAZINYL-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR6<br/>[FR] CARBOXAMIDES HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDINYLE ET PIPÉRAZINYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR6
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018183145A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are compounds of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R4, R5, R8, R10, R11, X1, X2, X3, X9, X12, and Z are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR6.

  本公开涉及公式1的化合物及其药用可接受的盐，其中L、R4、R5、R8、R10、R11、X1、X2、X3、X9、X12和Z在规范中定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR6相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。
• PIPERIDINYL- AND PIPERAZINYL-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR6
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20200375969A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed are compounds of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R 4 , R 5 , R 8 , R 10 , R 11 , X 1 , X 2 , X 3 , X 9 , X 12 , and Z are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR6.
• US9051296B2
  申请人：——

  公开号：US9051296B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Rhodium-Catalyzed C4-Selective C–H Alkenylation of 2-Pyridones by Traceless Directing Group Strategy
  作者：Sunit Hazra、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00050

  日期：2021.2.19

  A rhodium-catalyzed C4-selective C–H alkenylation of 3-carboxy-2-pyridones with styrenes has been developed. The carboxylic group at the C3 position works as the traceless directing group, and the corresponding C4-alkenylated 2-pyridones are obtained exclusively with concomitant decarboxylation. Unlike the reported procedures, the exclusive C4 selectivity is uniformly observed even in the presence

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。