1-(pent-4-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1549791-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pent-4-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1549791-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: XDXGXBYAXKIXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(trifluoromethyl)-4-[(3E)-7-[(triisopropylsilyl)oxy]-3-heptenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基金配合物与烷基亲电试剂的直接β-选择性交叉偶联

  摘要：

  烯基金配合物是金催化丙二烯和炔烃转化的常见中间体，并且已经探索了许多对其功能化的方法。特别有价值的是交叉偶联反应，它导致形成新的 C-C 键。已知几种策略可以使烯基金配合物与芳基、烯丙基或酰基偶联伙伴进行 α 选择性交叉偶联。我们描述了烯基金配合物与简单烷基亲电试剂的直接 β 选择性交叉偶联。我们还描述了烯基金配合物的空间和电子特性对交叉偶联反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601149
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5-trimethylsilyl)pentyn-4-yl]-4-trifluoromethyl benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-(pent-4-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基金配合物与烷基亲电试剂的直接β-选择性交叉偶联

  摘要：

  烯基金配合物是金催化丙二烯和炔烃转化的常见中间体，并且已经探索了许多对其功能化的方法。特别有价值的是交叉偶联反应，它导致形成新的 C-C 键。已知几种策略可以使烯基金配合物与芳基、烯丙基或酰基偶联伙伴进行 α 选择性交叉偶联。我们描述了烯基金配合物与简单烷基亲电试剂的直接 β 选择性交叉偶联。我们还描述了烯基金配合物的空间和电子特性对交叉偶联反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601149

文献信息

• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> 1,2, <scp>5‐Trifunctionalization</scp> of Terminal Alkynes Using <scp>SR</scp> as a Transient Directing Group for Radical Translocation
  作者：Jian Feng、Fang Zhang、Chenyun Shu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202200092

  日期：2022.7.15

  The first Cu-catalyzed 1,2,5-trifunctionalization of abundant terminal alkynes is realized by merging hydrogen atom transfer and traceless directing strategy with SR as a transient group, delivering highly functionalized aldehydes in moderate to excellent yields with broad substrate scope. The synthetic utility of this method was demonstrated by the gram-scale reaction and downstream transformations

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。
• Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja412663a

  日期：2014.2.12

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.