2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(oxindol-3-yl)propionic acid | 95579-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(oxindol-3-yl)propionic acid
• CAS: 95579-05-8；111889-39-5；111889-40-8；111889-41-9；111973-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 358.781
• InChiKey: SQDQMUGOUJTOII-AWKYBWMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(oxindol-3-yl)propionic acid 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Chloro-N-[(R)-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. Synthesis and antiulcer activities of optically active .ALPHA.-amino acid derivatives of 2(1H)-quinolinone and oxindole.

  摘要：

  为了研究结构与抗溃疡活性的关系，我们合成了 2 (1H) -喹啉酮和吲哚的光学活性 α-氨基酸衍生物，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。2 (1H) -喹啉酮衍生物的对映体是通过与 (-) -brucine进行光学解析得到的。通过氧化 N- (4- 氯苯甲酰基) -L- 或 -D- 色氨酸合成了在α-氨基酸分子上具有不同绝对构型的吲哚衍生物。抗溃疡活性似乎不受 α-氨基酸手性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.853
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzoyl)-D-Tryptophan 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(oxindol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. Synthesis and antiulcer activities of optically active .ALPHA.-amino acid derivatives of 2(1H)-quinolinone and oxindole.

  摘要：

  为了研究结构与抗溃疡活性的关系，我们合成了 2 (1H) -喹啉酮和吲哚的光学活性 α-氨基酸衍生物，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。2 (1H) -喹啉酮衍生物的对映体是通过与 (-) -brucine进行光学解析得到的。通过氧化 N- (4- 氯苯甲酰基) -L- 或 -D- 色氨酸合成了在α-氨基酸分子上具有不同绝对构型的吲哚衍生物。抗溃疡活性似乎不受 α-氨基酸手性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.853