5-Cyano-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 735269-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 735269-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: DKPKJQYSPZPNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的简单有效合成

  摘要：

  描述了使用双迈克尔加成法并且作为总收率18％的关键步骤的（±）-膜1的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)庚二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-Cyano-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的简单有效合成

  摘要：

  描述了使用双迈克尔加成法并且作为总收率18％的关键步骤的（±）-膜1的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.021

文献信息

• An Efficient and Scalable One-Pot Double Michael Addition-Dieckmann Condensation for the Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexane β-Keto Esters
  作者：Michael R. DeGraffenreid、Sarah Bennett、Sebastien Caille、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Randall W. Hungate、Lisa D. Julian、Jacob A. Kaizerman、Dustin L. McMinn、Yosup Rew、Daqing Sun、Xuelei Yan、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/jo071202h

  日期：2007.9.1

  A simple, scalable, and efficient one-pot methodology for the synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexane β-keto esters from benzylic nitriles or esters and methyl acrylate promoted by potassium tert-butoxide is described. The process relies on a tandem double Michael addition-Dieckmann condensation reaction, which results in the formation of three discrete carbon−carbon bonds in a single pot, including

  描述了一种由苄基腈或由叔丁醇钾促进的丙烯酸甲酯合成4，4-二取代的环己烷β-酮酯的简单，可扩展且有效的一锅法。该过程依赖于串联双迈克尔加成-迪克曼缩合反应，该反应导致在一个单罐中（包括四元中心）形成三个离散的碳-碳键。该方法允许方便且快速地合成用于天然产物合成和药物化学的各种4-芳基-4-氰基-2-羰基甲氧基环己酮和4-芳基-2,4-双羰基甲氧基环己酮结构单元。