2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]phenylboronic acid | 1243264-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]phenylboronic acid
• 英文别名: 2,6-Bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid；[2,6-bis[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1243264-47-2
• 化学式: C₂₀H₃₇BN₂O₂
• 分子量: 348.337
• InChiKey: KQUNXOKTNDWVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]phenylboronic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]-4-nitrophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dehydrative Condensation of Dicarboxylic Acids with Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysts

  摘要：

  双功能布氏碱辅助硼酸催化剂--芳基硼酸在 2,6 位上带有两个固态笨重的（N,N-二烷基氨基）甲基，在二羧酸的分子内脱水缩合反应中表现出显著的活性。1 的(N,N-二烷基氨基)甲基基团的立体丰满度阻止了活性较低的物种（如 N→B 螯合物种和三芳基硼氧烷 3）的形成，这对高催化活性至关重要。这是第一种成功催化二羧酸和四羧酸脱水自缩合的方法。

  DOI：

  10.1071/ch11301
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱辅助硼酸催化二羧酸脱水分子内缩合

  摘要：

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。

  DOI：

  10.1021/ol102926n
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 2,6-bis[(N,N-diisopropylamino)methyl]phenylboronic acid 作用下， 以 正壬烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到苯丁酸,酸酐
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND

  摘要：

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。

  公开号：

  US20110319620A1

文献信息

• Method for producing carboxylic anhydride and arylboronic acid compound
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US08735582B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在正庚烷的共沸回流条件下，在芳基硼酸化合物的催化下（例如2,6-（二异丙氨甲基）苯基硼酸或2,6-双（二异丙氨甲基）苯基硼酸）加热时，可以高产率地得到邻苯二甲酸酐。
• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。
• Intramolecular Dehydrative Condensation of Dicarboxylic Acids with Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Risa Yamashita、Takuro Ohkubo、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1071/ch11301

  日期：——

  Bifunctional Brønsted base-assisted boronic acid catalysts, arylboronic acids bearing two sterically bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions, exhibit remarkable activities for the dehydrative intramolecular condensation of dicarboxylic acids. The steric bulkiness of the (N,N-dialkylamino)methyl groups of 1, which prevents the formation of less active species such as the N→B chelated species and triarylboroxines 3, is crucial for the high catalytic activity. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of di- and tetracarboxylic acids.

  双功能布氏碱辅助硼酸催化剂--芳基硼酸在 2,6 位上带有两个固态笨重的（N,N-二烷基氨基）甲基，在二羧酸的分子内脱水缩合反应中表现出显著的活性。1 的(N,N-二烷基氨基)甲基基团的立体丰满度阻止了活性较低的物种（如 N→B 螯合物种和三芳基硼氧烷 3）的形成，这对高催化活性至关重要。这是第一种成功催化二羧酸和四羧酸脱水自缩合的方法。