[16-[hydroxy(diphenyl)methyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-diphenylmethanol | 951155-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [16-[hydroxy(diphenyl)methyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 951155-94-5
• 化学式: C₄₈H₃₇NO₂
• 分子量: 659.827
• InChiKey: JAFCWYXTOJDQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [16-[hydroxy(diphenyl)methyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-diphenylmethanol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 13-prop-2-enyl-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-10,16-dicarboxylate 在 palladium diacetate 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [16-[hydroxy(diphenyl)methyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 di-tert-butyl methylenemalonate 在 [16-[hydroxy(diphenyl)methyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-diphenylmethanol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  JP5749548

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201002965

  日期：2010.9.3

  And I'm free, metal‐free fallin': A metal‐free direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with the oxoammonium salt 1, generated in situ from TEMPO and benzoyl peroxide (BPO), was found to be catalyzed by a binaphthyl‐based secondary amine (S)‐2. This method provides a new approach to bench‐stable optically active α‐aminoxy aldehydes as useful chiral building blocks. TMS=trimethylsilyl.

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• Metal-Free Enantioselective Hydroxyamination of Aldehydes with Nitrosocarbonyl Compounds Catalyzed by an Axially Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja4099627

  日期：2013.12.4

  The first example of a highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from hydroxamic acid derivatives was realized by combined use of TEMPO and BPO as the oxidant in the presence of a binaphthyl-modified amine catalyst.

  在联萘改性的胺催化剂存在下，通过结合使用 TEMPO 和 BPO 作为氧化剂，实现了醛与异羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化的第一个例子。
• Optical Resolution Method for Bicyclic Compound Using Asymmetric Catalyst
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140296569A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  An optically active bicyclic compound is efficiently produced by optical resolution using an optically active amine.

  使用光学分辨法，利用光学活性胺高效地制备了光学活性的双环化合物。
• OPTICAL RESOLUTION METHOD FOR BICYCLIC COMPOUND USING ASYMMETRIC CATALYST
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2792664A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  An optically active bicyclic compound is efficiently produced by optical resolution using an optically active amine.

  通过使用光学活性胺进行光学解析，可高效生产出光学活性双环化合物。
• Separation of enantiomers of 3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  申请人：Novassay S.A.

  公开号：US10150723B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ-amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  一种分离式（2a）化合物或其盐或溶液的工艺，包括 a) 在碱存在下，将式（2a、2b）非对映异构体混合物与碱性杂环醛化合物和光学活性胺反应；以及 b) 通过酸萃取将式（2a）化合物与步骤 a 的产物分离。式（2a）化合物的对映体过量率可达 98%。式（2a）化合物是制备式（I）双环γ-氨基四唑衍生物过程中的有用中间体，该衍生物可用于治疗神经性疼痛和中枢神经系统疾病。