dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate | 1254947-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1254947-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: BHCFWDQSSRUOJT-NUZBWSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2-chlorophenylamino)cyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non glycosidic nucleobase-sugar mimetics

  摘要：

  摘要 作为核苷模拟物的生物活性有机分子在药物研究中经常遇到。它们要么是合成的杂环，无法与核苷结合蛋白的活性位点发生糖源性相互作用；要么是含有糖苷键的天然产物，可能会导致生物利用度和代谢稳定性问题。我们在此报告合成全核苷模拟物的概念，其中包括一个含 N 的类核糖基部分和一个类糖分子，后者由 5 元和 6 元碳环组成，通过更稳定和类似药物的 CN 键与类核糖基模拟物连接。已制备出化合物 14、16（吲哚啉酮类）、21 和 23（苯并咪唑酮类）作为模型化合物。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.004