1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(N2-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-D-altro-hexitol | 705967-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(N2-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-D-altro-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(N²-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-D-altro-hexitol
• CAS: 705967-84-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₆
• 分子量: 455.47
• InChiKey: NOQPYOPIFVHNLB-NDGDWOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(N2-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-D-altro-hexitol 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 1,5-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-(N²-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-6-O-mono-p-methoxytrityl-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(N2-iso-butyrylguanin-9-yl)-2-deoxy-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338

文献信息

• Synthesis of protected D-altritol nucleosides as building blocks for oligonucleotide synthesis
  作者：Brigitte Allart、Roger Busson、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00287-2

  日期：1999.5

  D-Altritol nucleosides with an adenine and uracil base moiety were obtained by nucleophilic opening of the epoxide ring of 1,5:2,3-dianhydro-4,6-O-benzylidene-D-allitol using the sodium salt of the above mentioned bases. The use of a 2-trimethylsilylethyl protecting group for the O6-function of the guanine base offers a useful compromise between stability and acceptable alkylation yields of the N9-position

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。