4,5-(2-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one | 237401-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(2-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 237401-52-4
• 化学式: C₁₀H₇NOS₄
• 分子量: 285.436
• InChiKey: IDHXZHGKKXISMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(2-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one 在 三异丙基亚磷酸酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,5-ethylenedithio-4',5'-(2-pyridylethenylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New electron donors: BEDT-TTF derivatives bearing a pyridine group; synthesis, crystal structure, electrochemical studies and the formation of charge transfer complexes

  摘要：

  合成了含有吡啶基的双（乙烯硫醚）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）衍生物1a、b和2a、b，并通过循环伏安法研究了它们在二氯甲烷溶液中的氧化还原电位，结果表明它们的电子给体能力弱于BEDT-TTF。化合物2b通过X射线晶体学研究，揭示了其晶体格子的柱状包装模式。探讨了这些新给体与四氰基喹啉（TCNQ）、2,3-二氯-5,6-二氰基苯-1,4-醌（DDQ）及氯化铜（CuCl₂）形成的电荷转移（CT）复合物。其中，CT复合物1b•1.1·TCNQ和1a·CuCl₂在室温下显示出半导体范围内的导电性（1b•1.1·TCNQ的σ_rt = 1.6×10⁻³ S cm⁻¹，1a·CuCl₂的σ_rt = 4.3×10⁻³ S cm⁻¹，测量是在压缩后球粒上进行的）。根据X射线光电子能谱（XPS）和导电性测量的结果，我们建议复合物1a·CuCl₂中电荷转移和配位接触共存。

  DOI：

  10.1039/a900063a
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-pyridyl)-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4,5-(2-pyridylethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New electron donors: BEDT-TTF derivatives bearing a pyridine group; synthesis, crystal structure, electrochemical studies and the formation of charge transfer complexes

  摘要：

  合成了含有吡啶基的双（乙烯硫醚）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）衍生物1a、b和2a、b，并通过循环伏安法研究了它们在二氯甲烷溶液中的氧化还原电位，结果表明它们的电子给体能力弱于BEDT-TTF。化合物2b通过X射线晶体学研究，揭示了其晶体格子的柱状包装模式。探讨了这些新给体与四氰基喹啉（TCNQ）、2,3-二氯-5,6-二氰基苯-1,4-醌（DDQ）及氯化铜（CuCl₂）形成的电荷转移（CT）复合物。其中，CT复合物1b•1.1·TCNQ和1a·CuCl₂在室温下显示出半导体范围内的导电性（1b•1.1·TCNQ的σ_rt = 1.6×10⁻³ S cm⁻¹，1a·CuCl₂的σ_rt = 4.3×10⁻³ S cm⁻¹，测量是在压缩后球粒上进行的）。根据X射线光电子能谱（XPS）和导电性测量的结果，我们建议复合物1a·CuCl₂中电荷转移和配位接触共存。

  DOI：

  10.1039/a900063a