(4S,2'S,3'S)-3-(2'-ethyl-3'-methyl-1'-oxopentyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 210537-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,3'S)-3-(2'-ethyl-3'-methyl-1'-oxopentyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-ethyl-3-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 210537-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: KXCMSNQSEUBPCD-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S)-3-(2'-ethyl-3'-methyl-1'-oxopentyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 256.25h， 生成 (4S,2'S,3'S)-3-(2'-ethyl-3'-methyl-1'-oxopentyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6

文献信息

• VALNOCTAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND SEPARATION AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0966429B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6417399B1
  申请人：——

  公开号：US6417399B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• Absolute configuration of the four stereoisomers of valnoctamide (2-ethyl-3-methyl valeramide), a potentially new stereospecific antiepileptic and CNS drug
  作者：Michael Roeder、Ofer Spiegelstein、Volker Schurig、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00047-6

  日期：1999.3

  patients. The purpose of this paper is to assign the absolute configuration of the four VCD stereoisomers and to describe the stereoselective synthesis used to prepare two-key VCD stereoisomers. We have synthesized two out of the four stereoisomers, with high diastereomeric excess, by two different synthetic methods. In both methods the (S) configuration at C-3 of VCD was fixed by synthesizing (S)-3-methyl

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3