benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate | 1569902-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate
• CAS: 1569902-49-3
• 化学式: C₄₁H₅₂I₂O₁₅
• 分子量: 1038.66
• InChiKey: QCWCDJNDNOBTMQ-WTNJTGMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  154.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-manno-2-octulopyranoside}onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-D-oct-2-enosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzyl {methyl 8-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-7-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidine-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranoside}onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j