| 168819-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 168819-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: IDOMXYSUEPFXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶-N-氧化物 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (S,S)-mangane(III)-salen 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4R)-4-Amino-2,2-bis-ethoxymethyl-3-hydroxy-chroman-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙氧基丙烷-2-酮 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l