(+)-(1R,2S)-2-(6-chloropurin-9-ylmethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate | 1275589-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-2-(6-chloropurin-9-ylmethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate
• CAS: 1275589-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 292.725
• InChiKey: LYEFJKFMYCQMIP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-2-(6-chloropurin-9-ylmethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(-)-(1R,2S)-[2-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过具有亚甲基环丙烷骨架的内消旋二醇的酶促脱对称化，制备新型核苷类似物的合成子的两种对映体

  摘要：

  描述了亚甲基环丙烷二醇或其相应的二乙酸酯衍生物的酶促脱对称，该二甲基环氧丙烷是由二氧杂环庚烷和甲基氯卡宾之间的[2 + 1]环加成反应生成的。在筛选出五种商业脂肪酶后，通过在有机溶剂中使用PFL或LPP，可以高收率和优异的对映选择性获得乙酸2-羟基甲基-3-亚甲基-环丙基甲基酯的两种对映体。通过X射线分析建立了去对称产物的立体结构。我们还报道了这种非外消旋手性结构单元的新例子，其中旋光的迹象显着取决于溶剂并被反转。使用这些对映体纯的组成部分，还提出了新型核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.097
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7R)-8-chloro-4,4,8-trimethyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-2-(6-chloropurin-9-ylmethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过具有亚甲基环丙烷骨架的内消旋二醇的酶促脱对称化，制备新型核苷类似物的合成子的两种对映体

  摘要：

  描述了亚甲基环丙烷二醇或其相应的二乙酸酯衍生物的酶促脱对称，该二甲基环氧丙烷是由二氧杂环庚烷和甲基氯卡宾之间的[2 + 1]环加成反应生成的。在筛选出五种商业脂肪酶后，通过在有机溶剂中使用PFL或LPP，可以高收率和优异的对映选择性获得乙酸2-羟基甲基-3-亚甲基-环丙基甲基酯的两种对映体。通过X射线分析建立了去对称产物的立体结构。我们还报道了这种非外消旋手性结构单元的新例子，其中旋光的迹象显着取决于溶剂并被反转。使用这些对映体纯的组成部分，还提出了新型核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.097

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides
  作者：Gérard Audran、Germain Obame、Paul Brémond、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1055/s-0033-1339311

  日期：——

  Abstract Starting from a chiral methylenecyclopropane building block, readily obtained by enzymatic desymmetrization of a meso-diol, two types of methylenecyclopropane analogues of nucleosides were synthesized. The first type of nucleosides was obtained from the direct coupling of the chiral building block with 6-chloropurine under Mitsunobu reaction conditions followed by the functionalization of

  摘要 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/ mL的浓度下均无明显的抗病毒活性，这是测试的最高浓度。 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/